Henry III, művésznevén Szenvedő Henrik, spanyolul Enrique el Doliente, (született 1379. október 4-én, Burgos, Kasztília – meghalt 1406-ban, Toledo), Kasztília királya 1390-től 1406-ig. Bár betegség miatt nem tudott hadba lépni, féltékenyen őrizte a királyi hatalmat a királyi tanács, az Audiencia (legfelsőbb bíróság) és a corregidores (elöljárók) révén. Kisebbsége alatt a sevillai (sevillai) és más helyeken kitört zsidóellenes zavargások a konvertiták (áttértek) nagy rétegét hozták létre.

I. János fia, Henrik viselte az asztúriai hercegi címet, amely ettől kezdve a trónörököst jelölte. Lancaster Katalinnal, I. Péter unokájával kötött házassága véget vetett a dinasztikus szakadásnak, és megszilárdította a Trastámara-házat.

Henrik 11 éves fiúként lépett a trónra; és a fanatikus prédikációk következtében a régensség alatt a zsidó közösségeket kifosztották. 14 évesen átvette a hatalmat, visszaállította a királyi tanács és az udvarok feletti ellenőrzést, és rendet teremtett. Megfékezte a Cortes-t (parlament), a legistákra támaszkodva. Újrakezdte a Portugáliával folytatott harcot (1396-98), és kedvező fegyverszünetet kötött, de nem tudta vezetni csapatait, ezért öccsét, Ferdinándot bízta meg a Granada elleni hadjárattal. Követeket küldött Timur (Tamerlán), a közép-ázsiai császár és Perzsia uralkodója udvarába, és engedélyt adott Jean de Béthencourt-nak a Kanári-szigetek meghódítására és gyarmatosítására.

Henry III fiatalon meghalt, örökösét, a kétévesnél fiatalabb II. Jánost hagyta hátra, és a régensséget egy bonyolult végrendeletben osztotta fel özvegye és testvére között.