Algunas personas olvidan que Chelsea Handler salió brevemente con el rapero Curtis “50 Cent” Jackson durante unos meses en 2010. Aunque su relación no duró mucho, la intriga que rodea su breve acoplamiento ha vivido durante una década. Durante una entrevista de enero de 2012 con Howard Stern (vía MadameNoire), Handler derramó un poco de té importante sobre su separación, que involucró indirectamente a otra de sus ex: la cantante Ciara.

Handler recordó: “Fue tan tonto. es casi vergonzoso”. Aunque aseguró no recordar los detalles “exactos”, dijo: “Te diré lo que puedo recordar. Creo que una de sus ex novias venía a mi programa y es una de esas cantantes, no recuerdo su nombre. Está muy buena. Salía con ella, supongo que antes que yo”. Entonces, a mitad de la entrevista, recordó su nombre. La presentadora de Chelsea Lately recordó: “Justo antes de Anguila, Ciara -¡así se llama! – venía al programa, y me llamó para decirme algo sobre ella como que todavía le llama todo el tiempo, y que todavía le dice que le quiere o algo así”.

La intromisión de 50 Cent no le sentó nada bien a Handler. Ella le dijo a Stern: “Estoy en mi trabajo, y digo ‘Curtis, honestamente esto es como una mierda de octavo grado. ¿Por qué me dices esto? Esta chica va a venir al programa mañana, y ahora tengo que mirarla y pensar que tenéis alguna cosa rara en marcha o que habéis tenido”. Esa llamada telefónica fue la gota que colmó el vaso.