Nació el 5 de abril de 1978 en Houston, Texas. Stephen Jackson jugó al baloncesto universitario en el Butler Community College desde 1996 hasta 1997. Los Phoenix Suns eligieron a Jackson en el puesto 42 durante la segunda ronda del Draft de la NBA de 1997. Poco después del draft, los Suns renunciaron a él, por lo que pasó a jugar en los La Crosse Bobcats de la Asociación Continental de Baloncesto y en los Sydney Kings de la Liga Nacional de Baloncesto de Australia. Jackson jugó en el extranjero, en Venezuela y en la República Dominicana, antes de debutar en la NBA durante la temporada 2000-01 con los New Jersey Nets.

Jackson jugó en los San Antonio Spurs desde 2001 hasta 2003, en los Atlanta Hawks desde 2003 hasta 2004, en los Indiana Pacers desde 2004 hasta 2007, en los Golden State Warriors desde 2007 hasta 2009, en los Charlotte Bobcats desde 2009 hasta 2011, en los Milwaukee Bucks desde 2011 hasta 2012, en los Spurs por segunda vez desde 2012 hasta 2013 y en Los Ángeles Clippers desde 2013 hasta 2014. Jackson formó parte del equipo de los Spurs que ganó el campeonato de la NBA en 2003. Se convirtió en agente libre en enero de 2014 y finalmente se retiró del juego.

Fuera de la cancha, Stephen está muy involucrado en varias organizaciones benéficas y ganó el premio Community Assist de la NBA en la primavera de 2008. Jackson es el fundador de la Academia Stephen Jackson de Arte, Ciencia y Tecnología.