Vissa människor glömmer att Chelsea Handler kortvarigt dejtade rapparen Curtis “50 Cent” Jackson i några månader 2010. Även om deras relation inte varade särskilt länge har intrigen kring deras korta koppling levt vidare i ett decennium. Under en intervju med Howard Stern i januari 2012 (via MadameNoire), spillde Handler ut en del viktigt te om deras separation, som indirekt involverade en annan av hans ex: sångerskan Ciara.
Handler mindes: “Det var så dumt. det är nästan pinsamt”. Även om hon hävdade att hon inte kom ihåg “exakta” detaljer sa hon: “Jag ska berätta vad jag kommer ihåg. Jag tror att en av hans före detta flickvänner skulle komma på mitt program och hon är en av de där sångerskorna – jag kommer inte ihåg hennes namn. Hon är verkligen het. Han var tillsammans med henne, jag antar att det var före mig.” Sedan, mitt i intervjun, kom hon ihåg hennes namn. Chelsea Lately-värden mindes: “Precis före Anguilla, Ciara – det är hennes namn! – kom till programmet, och han ringde mig för att berätta något om henne, som att hon fortfarande ringer honom hela tiden och att hon fortfarande säger till honom att hon älskar honom eller något.”
50 Cents inblandning föll inte alls i god jord hos Handler. Hon berättade för Stern: “Jag är på mitt jobb och jag säger ‘Curtis, ärligt talat är detta som åttonde klassens s**t. Varför berättar du detta för mig? Den här tjejen kommer till showen imorgon, och nu måste jag titta på henne och tänka att ni har något konstigt på gång eller hade på gång”. Det telefonsamtalet var det sista droppen.