Första verk.
Det var troligen år 1340 som Boccaccio återkallades till Florens av sin far, som var inblandad i familjen Bardis konkurs. Den skyddade perioden i hans liv tog därmed slut, och hädanefter skulle det bara finnas svårigheter och tillfälliga perioder av fattigdom. Från Neapel tog dock den unge Boccaccio med sig en mängd redan färdiga litterära verk. La caccia di Diana (“Dianas jakt”), hans tidigaste verk, är en kort dikt i terza rima (en jambisk vers som består av strofer på tre rader), utan några större förtjänster. Mycket viktigare är två verk med teman som härrör från medeltida romanser: Il filocolo (ca 1336; “Den kärleksdrabbade”), ett prosaarbete i fem böcker om Florio och Biancofiore (Floire och Blanchefleur), och Il filostrato (ca 1338; “Den kärleksdrabbade”), en kort dikt i ottava rima (en strofform som består av åtta 11-staviga rader) som berättar historien om Troilus och den trolösa Criseida. Teseida (troligen påbörjad i Neapel och avslutad i Florens 1340-41) är ett ambitiöst epos på 12 strofer i ottava rima där Theseus’ krig tjänar som bakgrund för två vänner, Arcita och Palemone, kärlek till samma kvinna, Emilia; Arcita vinner henne till slut i en turnering men dör omedelbart.
Men även om temana om ridderlighet och kärlek i dessa verk länge hade varit bekanta i hovkretsar, berikade Boccaccio dem med frukterna av sina egna skarpa observationer av det verkliga livet och försökte presentera dem på ett ädelt och illustrativt sätt genom att visa upp lärdom och retorisk utsmyckning, för att göra sin italienska värdig att jämföras med monumenten i den latinska litteraturen. Det var också Boccaccio som upphöjde ottava rima till litterär värdighet, de populära spelmännens versmetra, som så småningom skulle bli det karakteristiska språket för italiensk vers. Boccaccios tidiga verk fick en omedelbar effekt utanför Italien: Geoffrey Chaucer hämtade inspiration från Il filostrato för sin egen Troilus och Criseyde (som William Shakespeare senare skulle göra för Troilus och Cressida) och från Boccaccios Teseida för sin “Knight’s Tale” i Canterbury Tales.
De tio eller tolv år som följde på Boccaccios återkomst till Florens är de år som Boccaccios verk är fullt utvecklade, och som kulminerar i Decameron. Från 1341 till 1345 arbetade han med Il ninfale d’Ameto (“Ametos berättelse om nymferna”), på prosa och terza rima; L’amorosa visione (“Den kärleksfulla visionen”; 1342-43), en medelmåttig allegorisk dikt på 50 korta cantos i terza rima; prosan Elegia di Madonna Fiammetta (1343-44) och dikten Il ninfale fiesolano (kanske 1344-45; “Berättelsen om nymfen från Fiesole”), i ottava rima, om herden Africos kärlek till nymfen Mensola.
Boccaccio försökte under tiden ständigt få ordning på sina ekonomiska angelägenheter, vilket han dock aldrig lyckades med. Man vet dock inte mycket om detaljerna i hans liv under perioden efter hans återkomst till Florens. Han befann sig i Ravenna mellan 1345 och 1346, i Forlì 1347, i Florens under den svarta dödens härjningar 1348 och i Florens igen 1349.