Harry Gordon föddes i Aberdeen som Alexander Gordon, en av fem söner och en dotter. Han gick i King Street och Central School innan han började arbeta som försäkringssekreterare för att hjälpa till med familjens ekonomi. Hans första offentliga framträdande på scenen kan ha skett vid 12 års ålder som prinsessan Chrysanthemum i Gilcomston Parish Church. När han var femton år gammal bestämde han sig för att satsa på en heltidskarriär som underhållare. Han började utveckla sina scenkunskaper på olika ställen i nordöstra Skottland.
En viktig vändpunkt i hans karriär var 1909 års bildande av en Pierrot-trupp, med vilken Gordon spelade i många utomhusföreställningar. Truppen bildades i byn Banchory, som påverkade Gordons mest kända skapelse, Inversnecky. Gordon började uppträda på många teatrar i nordöstra Skottland och gjorde föreställningar vid havet på sommaren. Han var fysiskt olämplig för aktiv tjänstgöring under första världskriget men deltog i krigsansträngningarna som underhållare.
Efter kriget uppträdde Gordon ofta i Aberdeen på His Majesty’s Theatre och Beach Pavilion, ursprungligen en konsertlokal i trä som 1928 ersattes av en mer permanent konstruktion. Gordon var ofta ceremonimästare på Beach Pavilion och hyrde så småningom själv teatern innan den stängdes 1941. Han hade en hemtrevlig och pratsam stil och etablerade ett intimt förhållande till sin publik. Med sin doriska dialekt och lokalkännedom blev han en av Skottlands mest populära underhållare. Han uppträdde också många gånger framför mikrofonen på BBC:s lokala radiostation i Aberdeen, 2BD, som var verksam mellan 1923 och 1929.
Gordon arbetade ofta med komikern Jack Holden och fulländade sitt pantomimnummer till ett av Skottlands mest hyllade. Hans attraktionskraft överfördes aldrig väl till England, även om han arbetade utomlands och på kryssningsfartyg. I december 1956 drabbades han av en svår influensaattack och dog på Royal Infirmary i Glasgow i januari 1957. Hans arbete är fortfarande ihågkommet och har legat till grund för en enmansföreställning om hans karriär.