Han föddes den 5 april 1978 i Houston, Texas. Stephen Jackson spelade college basket vid Butler Community College från 1996 till 1997. Phoenix Suns draftade Jackson med det 42:a totala valet under den andra rundan av NBA-draften 1997. Strax efter draften gav Suns honom dispens, så han fortsatte att spela för La Crosse Bobcats i Continental Basketball Association och Sydney Kings i National Basketball League i Australien. Jackson spelade utomlands i Venezuela och Dominikanska republiken innan han gjorde sin NBA-debut under säsongen 2000-01 med New Jersey Nets.

Jackson spelade för San Antonio Spurs 2001-2003, Atlanta Hawks 2003-2004, Indiana Pacers 2004-2007, Golden State Warriors 2007-2009, Charlotte Bobcats 2009-2011, Milwaukee Bucks 2011-2012, Spurs en andra gång 2012-2013 och Los Angeles Clippers 2013-2014. Jackson var en del av Spurs lag som vann NBA-mästerskapet 2003. Han blev free agent i januari 2014 och drog sig slutligen tillbaka från spelet.

Utanför planen är Stephen starkt engagerad i flera välgörenhetsorganisationer och vann NBA:s Community Assist Award våren 2008. Jackson är grundare av Stephen Jackson Academy of Art, Science and Technology.