Få amerikanska presidenter har varit mer djupt misstrodda och helt misstolkade av sina motståndare än Wilson, utom kanske Roosevelt, och de två männen har varit misstrodda av i stort sett samma klasser i det amerikanska samhället och misstolkats, om inte av samma så åtminstone av liknande skäl. De försökte båda två åstadkomma en grupp välgörande reformer i det amerikanska politiska och ekonomiska systemets funktionssätt och i den rådande användningen och fördelningen av den politiska makten. De försökte båda forma presidentämbetet till ett representativt organ som skulle tjäna till att initiera de förändringar som de föreslog att åstadkomma, och som en följd av sitt uppträdande i ämbetet har de båda väsentligen bidragit till att presidentämbetet har ökat i folkets medvetande och till att dess innehavare har tagit på sig nya och betungande politiska funktioner. De har båda anklagats av sina motståndare för att å ena sidan vara dominanta och godtyckliga i sitt personliga styre och å andra sidan för att vara oförmögna att motstå folkliga känslor och för att ha en sjuklig önskan att vinna folkets gunst. Men båda använde de ändå de befogenheter som de utövade som president för att på det hela taget ge ett mer rörligt och bindande syfte och en bättre fungerande organisation åt det amerikanska nationella livet. Även om det är riskabelt att föregripa historiens domar, kan vi ändå våga oss på en gissning om vilka kommentarer historikerna kommer att göra om det politiska ledarskapet under de första tjugo åren av 1900-talet. De kommer att tolka president Wilsons arbete som en fortsättning på det arbete som påbörjades av före detta president Roosevelt.
Det faktiska sambandet mellan de två progressiva presidenternas arbete är inte tillräckligt förstått, delvis på grund av att Wilson alltid har underskattat sin skuld till det arbete som utförts av Mr. Roosevelt, delvis på grund av att Roosevelt har tillåtit sig själv att bli den hårdaste och mest iögonfallande av Wilsons partifiender, men framför allt på grund av att de två männen var tvungna att tillämpa sina progressiva principer på så radikalt olika problem. De av Roosevelts två administrationer var nästan uteslutande inriktade på inrikesfrågor. Hans outtröttliga initiativförmåga och hans exceptionella gåvor som agitator ägnades åt att koncentrera den allmänna opinionen på den mycket viktiga uppgiften att demokratisera landets politiska system och socialisera dess ekonomiska system. Han förväntade sig att hans republikanska efterträdare Taft skulle fortsätta sitt arbete, men de reaktionära influenserna i hans eget parti var alltför starka. Arbetet återupptogs inte förrän Wilson valdes till president, då en demokratisk president, uppbackad av ett mer enat parti, utnyttjade den långa perioden av agitation och på fyra år gjorde mer för att införliva progressiva principer i det nationella ekonomiska systemet än vad hans föregångare hade åstadkommit på tolv år. Trots den skillnad i betoning som berodde på Wilsons anslutning till det demokratiska partiet är hans arbete i detta avseende helt klart en fortsättning, om inte en fullbordan, av det arbete som Roosevelt påbörjade. Genom en skicklig användning av presidentens initiativ och understödd av en uppvaktad offentlig opinion skrev Wilson in sambandet mellan en progressiv ekonomisk politik och nationell enighet i lagen.
Men utöver dessa problem med inrikespolitisk omorganisation ställdes Wilson i Mexiko och i Europa inför lika betydelsefulla utrikespolitiska frågor. I förhållande till dessa frågor var hans situation helt annorlunda. Som nationens verkställande direktör och chef för dess diplomatiska tjänst hade han mer initiativ och ett större mått av diskretion när det gällde att hantera dem än vad han hade när det gällde att hantera inrikespolitiska problem; men i utövandet av denna diskretion var han allvarligt handikappad av sina egna begränsningar, av sitt partis begränsningar och av den allmänna opinionens oförberedda tillstånd. På samma sätt som i landets inrikesliv industrialismens erövrande marsch hade förstört balansen i det traditionella sociala och rättsliga systemet och krävt ett återuppbyggande av den amerikanska nationella enheten på en grund av medveten socialdemokrati, på samma sätt hade det i förhållandet till främmande nationer skett en liknande förändring av fakta och det fanns ett liknande behov av att utveckla en mer ansvarsfull och demokratisk utrikespolitik. Förhållandet till Mexiko innebar i akut form alla de svåraste och mest omstridda problem som den amerikanska demokratins yttre förbindelser har gett upphov till – däribland Monroe-doktrinens räckvidd, panamerikanismen, omfattningen av det stöd vi bör ge amerikanska koncessionshavare i främmande länder och en mäktig nations ansvar för en svagare grannes inre förhållanden. Förhållandet till det europeiska kriget ifrågasatte den traditionella dogmen om amerikansk neutralitet, som byggde på rigid isolering och som antingen resulterade i en oansvarig likgiltighet inför europeiska internationella frågor eller i ett rent konversationsintresse för dem. Men när det gäller alla dessa problem var Wilson oerfaren, hans parti var okunnigt eller reaktionärt, och den allmänna opinionen i allmänhet hade aldrig väckts vare sig till insikt om deras inneboende betydelse eller om nödvändigheten av att utarbeta en ny utrustning av idéer och metoder för att hantera dem. Wilson tvingades ofta som president att fatta beslut som förpliktigade nationen till en särskild och eventuellt kostsam handlingslinje i utrikesfrågor, trots att han hade en okunnig, blandad och oförberedd vävnad av den allmänna opinionen bakom sig.