Jindřich III., vlastním jménem Jindřich Trpitel, španělsky Enrique el Doliente, (narozen 4. října 1379, Burgos, Kastilie -zemřel 1406, Toledo), kastilský král v letech 1390-1406. Ačkoli kvůli nemoci nemohl vyrazit do pole, žárlivě udržoval královskou moc prostřednictvím královské rady, audiencie (nejvyššího soudu) a corregidores (soudců). Za jeho nezletilosti se díky protižidovským nepokojům v Seville (Sevilla) a na dalších místech vytvořila početná třída conversos (konvertitů).
Syn Jana I. Jindřich nesl titul asturského knížete, který od té doby označoval za následníka trůnu. Jeho sňatek s Kateřinou Lancasterskou, vnučkou Petra I., ukončil dynastický rozkol a upevnil rod Trastámarů.
Jindřich nastoupil na trůn jako jedenáctiletý chlapec; za regentství byly v důsledku fanatických kázání vypleněny židovské obce. Ve 14 letech se ujal moci, obnovil kontrolu nad královskou radou a soudy a zavedl pořádek. Omezil činnost kortesů (parlamentu) a spoléhal se na legisty. Obnovil boj s Portugalskem (1396-98) a uzavřel příznivé příměří, ale nebyl schopen vést svá vojska a pověřil svého mladšího bratra Ferdinanda tažením proti Granadě. Vyslal vyslance ke dvoru Timura (Tamerlána), středoasijského císaře a vládce Persie, a pověřil Jeana de Béthencourt dobýváním a kolonizací Kanárských ostrovů.
Jan III. zemřel mladý, zanechal dědice, ani ne dvouletého Jana II. a rozdělil regentství ve složitém testamentu mezi svou vdovu a svého bratra.