Henry III., Beiname Heinrich der Leidende, spanisch Enrique el Doliente, (geboren am 4. Oktober 1379, Burgos, Kastilien -gestorben 1406, Toledo), König von Kastilien von 1390 bis 1406. Obwohl er aufgrund einer Krankheit nicht in der Lage war, das Feld zu betreten, bewahrte er eifersüchtig die königliche Macht durch den königlichen Rat, die Audiencia (oberstes Gericht) und die Corregidores (Richter). Während seiner Minderjährigkeit brachten die antijüdischen Unruhen in Sevilla und anderen Orten eine große Zahl von Konvertiten hervor.

Als Sohn von Johann I. trug Heinrich den Titel Prinz von Asturien, der ihn fortan zum Thronfolger bestimmte. Seine Heirat mit Katharina von Lancaster, der Enkelin Peters I., beendete den dynastischen Zwist und festigte das Haus Trastámara.

Henry trat die Nachfolge an, als er 11 Jahre alt war; und unter seiner Regentschaft wurden die jüdischen Gemeinden infolge fanatischer Predigten geplündert. Mit 14 Jahren übernahm er die Macht, stellte die Kontrolle über den königlichen Rat und die Gerichte wieder her und sorgte für Ordnung. Er schränkte die Cortes (Parlament) ein und verließ sich auf die Legisten. Er nahm den Kampf mit Portugal (1396-98) wieder auf und schloss einen günstigen Waffenstillstand, war jedoch nicht in der Lage, seine Truppen zu führen und beauftragte seinen jüngeren Bruder Ferdinand mit dem Feldzug gegen Granada. Er schickte Abgesandte an den Hof von Timur (Tamerlane), dem zentralasiatischen Kaiser und Herrscher von Persien, und erteilte Jean de Béthencourt die Erlaubnis, die Kanarischen Inseln zu erobern und zu kolonisieren.

Henry III. starb jung und hinterließ einen Erben, Johannes II., der noch nicht einmal zwei Jahre alt war, und teilte die Regentschaft in einem ausgeklügelten Testament zwischen seiner Witwe und seinem Bruder auf.