Henry III, alias Henri le Souffrant, espagnol Enrique el Doliente, (né le 4 octobre 1379, Burgos, Castille -mort en 1406, Tolède), roi de Castille de 1390 à 1406. Bien qu’incapable de prendre les armes pour cause de maladie, il préserva jalousement le pouvoir royal par le biais du conseil royal, de l’Audiencia (cour suprême) et des corregidores (magistrats). Pendant sa minorité, les émeutes anti-juives de Séville (Sevilla) et d’autres lieux ont produit la grande classe des conversos (convertis).

Fils de Jean Ier, Henri porte le titre de prince des Asturies, qui désigne désormais l’héritier présomptif. Son mariage avec Catherine de Lancaster, petite-fille de Pierre Ier, met fin au clivage dynastique et consolide la maison de Trastámara.

Henry succède à un garçon de 11 ans ; et, sous une régence, les communautés juives sont mises à sac à la suite de prédications fanatiques. Il prend le pouvoir à 14 ans, rétablit le contrôle du conseil royal et des tribunaux, et impose l’ordre. Il réduit les Cortès (parlement), s’appuyant sur les légistes. Il reprend la lutte avec le Portugal (1396-98) et conclut une trêve favorable, mais il est incapable de diriger ses troupes et charge son jeune frère Ferdinand de faire campagne contre Grenade. Il envoie des émissaires à la cour de Timur (Tamerlan), empereur d’Asie centrale et souverain de Perse, et autorise Jean de Béthencourt à conquérir et coloniser les îles Canaries.

Henry III meurt jeune, laissant un héritier, Jean II, âgé de moins de deux ans, et partageant la régence dans un testament élaboré entre sa veuve et son frère.