Henry III, de nombre Enrique el Doliente, español Enrique el Doliente, (nacido el 4 de octubre de 1379, Burgos, Castilla -muerto en 1406, Toledo), rey de Castilla de 1390 a 1406. Aunque no pudo salir al campo por enfermedad, preservó celosamente el poder real a través del consejo real, la Audiencia y los corregidores. Durante su minoría de edad, las revueltas antijudías de Sevilla y otros lugares produjeron la gran clase de conversos.

Hijo de Juan I, Enrique llevaba el título de príncipe de Asturias, que desde entonces designaba al heredero. Su matrimonio con Catalina de Lancaster, nieta de Pedro I, puso fin a la ruptura dinástica y consolidó la casa de Trastámara.

Enrique triunfó siendo un niño de 11 años; y, bajo una regencia, las comunidades judías fueron saqueadas como consecuencia de la predicación fanática. Asumió el poder a los 14 años, restauró el control sobre el consejo real y las cortes, e impuso el orden. Frenó las Cortes (parlamento), apoyándose en los legistas. Reanudó la lucha con Portugal (1396-98) e hizo una tregua favorable, pero no pudo dirigir sus tropas y nombró a su hermano menor Fernando para la campaña contra Granada. Envió emisarios a la corte de Timur (Tamerlán), el emperador de Asia central y gobernante de Persia, y dio licencia a Jean de Béthencourt para conquistar y colonizar las Islas Canarias.

Henry III murió joven, dejando un heredero, Juan II, de menos de dos años, y dividiendo la regencia en un elaborado testamento entre su viuda y su hermano.