Sommigen vergeten dat Chelsea Handler in 2010 een paar maanden een relatie had met rapper Curtis “50 Cent” Jackson. Hoewel hun relatie niet lang heeft geduurd, is de intrige rond hun korte relatie al tien jaar aan de gang. Tijdens een interview in januari 2012 met Howard Stern (via MadameNoire), morste Handler wat belangrijke thee over hun split, die indirect een andere van zijn exen betrof: zangeres Ciara.

Handler herinnerde zich: “Het was zo dom. het is bijna gênant.” Hoewel ze beweerde zich geen “exacte” details te herinneren, zei ze: “Ik zal je vertellen wat ik me kan herinneren. Ik denk dat één van zijn ex-vriendinnen in mijn show kwam en zij is één van die zangeressen – ik kan me haar naam niet herinneren. Ze is echt lekker. Hij ging met haar uit, denk ik, voor mij.” Toen, midden in het interview, herinnerde ze zich haar naam. De Chelsea Lately presentatrice herinnerde zich, “Vlak voor Anguilla, Ciara – dat is haar naam! – kwam in de show, en hij belde me om me iets over haar te vertellen, zoals dat ze hem nog steeds de hele tijd belt, en ze vertelt hem nog steeds dat ze van hem houdt of zoiets.”

50 Cent’s bemoeienis viel helemaal niet goed bij Handler. Ze vertelde Stern: “Ik ben op mijn werk, en ik ga ‘Curtis, eerlijk gezegd dit is als achtste klas s**t. Waarom vertel je me dit? Dit meisje komt morgen in de show, en nu moet ik naar haar kijken en denken dat jullie iets raars aan de hand hebben of hadden.” Dat telefoontje was de druppel.