Fosfolipiden

Foto door: Mark Rasmussen

Fosfolipiden zijn een belangrijke klasse van biomoleculen. Fosfolipiden zijn de fundamentele bouwstenen van celmembranen en vormen het hoofdbestanddeel van surfactant , de film die de grensvlakken tussen lucht en vloeistof in de longen bezet. Deze moleculen bestaan uit een polaire of geladen kopgroep en een paar apolaire vetzuurstaarten, verbonden via een glycerolverbinding. Deze combinatie van polaire en apolaire segmenten wordt amfifiel genoemd, en het woord beschrijft de neiging van deze moleculen om zich te verzamelen op grensvlakken tussen polaire en apolaire fasen.

De structuur van de meest voorkomende klasse van fosfolipiden, fosfoglyceriden, is gebaseerd op glycerol, een drie-koolstof alcohol met de formule CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH. Twee vetzuurketens, elk gewoonlijk met een even aantal koolstofatomen tussen 14 en 20, hechten zich (via een dubbele verestering) aan het eerste en tweede koolstofatoom van het glycerolmolecuul, respectievelijk aangeduid als de sn1- en sn2-posities. De derde hydroxylgroep van glycerol, op positie sn3, reageert met fosforzuur om fosfatidaat te vormen. Gewone fosfolipiden, wijd verspreid in de natuur, worden geproduceerd door verdere reactie van de fosfaatgroep in fosfatidaat met een alcohol, zoals serine, ethanolamine, choline, glyercol, of inositol. De resulterende lipiden kunnen geladen zijn, bijvoorbeeld fosfatidylserine (PS), fosfatidylinositol (PI) en fosfatidylglyercol (PG); of dipolair (met afzonderlijke positief en negatief geladen gebieden), bijvoorbeeld fosfatidylcholine (PC) en fosfatidylethanolamine (PE). De term “lecithine” verwijst naar lipiden van het PC-type. Een typische fosfolipide-opstelling is de aanwezigheid van een verzadigd vetzuur, zoals palmitinezuur of stearinezuur, op de sn1-positie, en een onverzadigd of meervoudig onverzadigd vetzuur, zoals oliezuur of arachodonzuur, op sn2 (zie figuur 1 voor de structuur van een fosfoglyceride).

Een andere klasse van fosfolipiden zijn de sfingolipiden. Een sfingolipidemolecuul heeft de hierboven beschreven, op fosfatidyl gebaseerde hoofdgroepstructuur, maar bevat (in tegenstelling tot een gewoon fosfolipidemolecuul) een enkel vetzuur

Figuur 1. De structuren van twee fosfolipiden. Structuur A vertegenwoordigt een klassieke glycerofosfolipide, POPC, en is opgebouwd uit choline, fosfaat, glycerol en twee vetzuren. Structuur B is een voorbeeld van een sfingomyeline, en bestaat uit choline, fosfaat, sfingosine, en slechts één vetzuur.

en een lange-keten alcohol als zijn hydrofobe bestanddelen. Bovendien bestaat de ruggengraat van de sfingolipide uit sfingosine, een aminoalcohol (in plaats van glyercol). De structuur van een representatieve sfingolipide, sfingomyeline, is eveneens afgebeeld in figuur 1. Aangenomen wordt dat sfingolipiden, die vooral in zenuwweefsel voorkomen, cholesterolrijke domeinen vormen binnen lipide bilaagmembranen die belangrijk kunnen zijn voor de functies van sommige membraaneiwitten.

Fosfolipiden hebben vele functies in biologische systemen: als brandstoffen, als membraanstructuurelementen, als signaalstoffen en als surfactanten. Bijvoorbeeld, long surfactant is een mengsel van lipiden (voornamelijk dipalmitoyl fosfatidyl choline) en eiwitten die de oppervlaktespanning van de vloeistofbekleding van de binnenste long (de plaats van gasuitwisseling) controleert, waardoor snelle uitzetting en compressie van deze bekleding tijdens de ademhalingscyclus mogelijk wordt. Fosfolipiden zijn het belangrijkste lipidebestanddeel in celmembranen, waardoor de structurele integriteit tussen de cel en zijn omgeving wordt gehandhaafd en de compartimenten binnen de cel van elkaar worden gescheiden.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.