Harry Gordon werd geboren in Aberdeen als Alexander Gordon, als een van vijf zonen en een dochter. Hij ging naar King Street en Central School, voordat hij aan het werk ging als verzekeringsagent om te helpen met de familiefinanciën. Zijn eerste publieke optreden op het toneel vond wellicht plaats toen hij 12 jaar oud was als Princess Chrysanthemum in Gilcomston Parish Church. Tegen de tijd dat hij vijftien jaar oud was, besloot hij een full-time carrière als entertainer na te streven. Hij begon zijn toneelkunsten te ontwikkelen op verschillende plaatsen in het noordoosten van Schotland.
Een belangrijk keerpunt in zijn carrière was de oprichting in 1909 van een Pierrotgezelschap, waarmee Gordon in vele openluchtvoorstellingen speelde. Het gezelschap ontstond in het dorp Banchory, dat van invloed was op Gordons beroemdste creatie, Inversnecky. Gordon begon op te treden in vele theaters in het noordoosten van Schotland en deed ‘s zomers voorstellingen aan zee. Hij was fysiek ongeschikt voor actieve dienst in de Eerste Wereldoorlog, maar nam deel aan de oorlogsinspanning als entertainer.
Na de oorlog trad Gordon vaak op in Aberdeen in His Majesty’s Theatre en het Beach Pavilion, oorspronkelijk een houten concertzaal die in 1928 werd vervangen door een meer permanente structuur. Gordon was vaak ceremoniemeester in het Beach Pavilion en uiteindelijk huurde hij het theater zelf voordat het in 1941 werd gesloten. Hij had een huiselijke en praatgrage stijl, waarmee hij een intieme band met zijn publiek opbouwde. Met zijn Dorische accent en zijn plaatselijke kennis werd hij een van de populairste entertainers van Schotland. Hij verscheen ook vaak voor de microfoon van het lokale radiostation van de BBC in Aberdeen, 2BD, dat tussen 1923 en 1929 actief was.
Gordon werkte vaak samen met Jack Holden en perfectioneerde zijn pantomime act tot een van Schotland’s meest geprezen acts. Zijn aantrekkingskracht is nooit goed overgewaaid naar Engeland, hoewel hij in het buitenland en op cruiseschepen werkte. In december 1956 kreeg hij een zware griepaanval en in januari 1957 overleed hij in de Royal Infirmary in Glasgow. Zijn werk wordt nog steeds herdacht en vormde de basis voor een one-man stage show over zijn carrière.