Hij werd geboren op 5 april 1978 in Houston, Texas. Stephen Jackson speelde van 1996 tot 1997 college-basketbal aan het Butler Community College. De Phoenix Suns kozen Jackson als 42e speler in de tweede ronde van de NBA Draft in 1997. Kort na de draft werd hij door de Suns opgegeven en ging hij spelen voor de La Crosse Bobcats van de Continental Basketball Association en de Sydney Kings in de National Basketball League in Australië. Jackson speelde overzee in Venezuela en de Dominicaanse Republiek voordat hij zijn NBA-debuut maakte tijdens het seizoen 2000-01 met de New Jersey Nets.

Jackson speelde voor de San Antonio Spurs van 2001 tot 2003, de Atlanta Hawks van 2003 tot 2004, de Indiana Pacers van 2004 tot 2007, de Golden State Warriors van 2007 tot 2009, de Charlotte Bobcats van 2009 tot 2011, de Milwaukee Bucks van 2011 tot 2012, de Spurs een tweede keer van 2012 tot 2013, en de Los Angeles Clippers van 2013 tot 2014. Jackson maakte deel uit van de Spurs’ 2003 NBA Championship-winnende team. Hij werd een free agent in januari 2014 en trok zich uiteindelijk terug uit het spel.

Off the court, Stephen is zeer betrokken bij verschillende goede doelen en won de NBA’s Community Assist Award in het voorjaar van 2008. Jackson is de oprichter van de Stephen Jackson Academy of Art, Science, and Technology.