De langste straat in Brooklyn en de weg die door het hart van Williamsburg loopt is Bedford Avenue. De 10,19 mijl lange straat dankt zijn naam aan het dorp Bedford, dat zich ongeveer bevond op de kruising van wat nu Bedford Avenue en Fulton Street is. Er is enige onenigheid over Bedford. Het dorp, dat zo oud is dat het een brandpunt was van de Slag om Brooklyn tijdens de Revolutionaire Oorlogen, zou kunnen afstammen van de Engelse hertog van Bedford of het zou kunnen verwijzen naar het Nederlandse woord bestevaar, dat “de plaats waar oude mannen samenkomen” betekent.
Een andere straat met een oude geschiedenis is Bushwick Avenue, de oudste straat in heel Bushwick, die teruggaat tot de vroegste Nederlandse bezetting. Peter Stuyvesant noemde het op 14 maart 1661. Over het algemeen wordt gezegd dat de naam “plaats van de bossen” betekent. Het gebied was dichtbegroeid met bossen, struwelen, struik-eiken, boomstammen en laag land. Britse soldaten gebruikten veel van het hout als brandstof, waardoor de natuurlijke omgeving van het gebied voor altijd veranderde.
In 1792 probeerde Richard Woodhull, een projectontwikkelaar, wiens naam het plaatselijke ziekenhuis siert, zonder succes een nederzetting te ontwikkelen in Williamsburg. Hij creëerde de genummerde Streets (S. 5th tot N. 3rd). Toen Richard Woodhull in 1792 het gebied liet inmeten (hij had 12 acres gekocht), gaf hij de straten gewoon nummers in plaats van namen, behalve Grand Street. Woodhull creëerde ook een laan langs de waterkant die hij “Water Street” noemde en een andere straat langs de East River die “River Street” heette (nu onder water).
Grand Street verdeelde de noordelijk en zuidelijk genummerde straten. N. 2nd Street was ooit onderdeel van de oude Jamaica Turnpike. In de tijd van Woodhull hielden de noordelijk genummerde straten op bij N. 12th. De zuidelijke straten (vanaf 1836) liepen door tot S. 11th Street, precies op de grens tussen Brooklyn en Williamsburg. Division Street werd zo genoemd omdat het de scheidslijn markeerde tussen Brooklyn en de stad Williamsburg. De noord-zuid genoemde straten werden oorspronkelijk ook zo genoemd met de nummers 1st, 2nd. etc. In 1885 werden de noord-zuid genummerde straten hernoemd om verwarring te voorkomen. (1st Street is nu Kent, 2nd Street is nu Wythe Avenue, enzovoort).
Grand Street werd in 1812 geopend door Williamsburg landeigenaren James Hazard en partner Thomas Morrell vanaf de East River tot ongeveer de huidige locatie van Roebling Street. Het heeft zijn naam veranderd. Grand Street dateert uit 1835 en suggereert, net als zijn tegenhanger in Manhattan, de “grandeur” van de vele winkels aan weerszijden van de straat. Het benedengedeelte heette Washington Street en daarna Dunham Street, naar de man die de eerste door stoom aangedreven veerboot van het gebied in gebruik nam, een belangrijke impuls voor de ontwikkeling van Williamsburg. In 1836 werd de straat verlengd door de boerderij van Conselyea en in 1855 van Bushwick Avenue naar Metropolitan.
Metropolitan Avenue heette oorspronkelijk Bushwick Street, later Woodhull Street en vervolgens N. 2nd Street. Uiteindelijk gecombineerd met de Jamaica Turnpike en Williamsburg Turnpike werd het Metropolitan Avenue.
Het zelfstandige dorp Williamsburg ontstond in 1827 en het groeide snel. In 1835 annexeerde het delen van het dorp Bushwick en noemde het nieuwe straten. Union Avenue, die in 1835 werd genoemd, loopt van Withers Street tot S. 6th Street. Het werd zo genoemd omdat het in 1835 Williamsburg en Bushwick “verenigde”, die tot dan toe aparte dorpen waren geweest. De laatste delen werden geopend op 8 september 1861.
Meserole Street, niet te verwarren met de Meserole Avenue van Greenpoint, ontleent zijn naam ook aan de Nederlanders. De straat werd in 1835 aangelegd door de boerderij van Abraham Messerole, van Union Avenue tot Bushwick Avenue. Abrahams zonen trouwden met de dochters van Peter Praa, die ooit eigenaar was van heel Greenpoint, vandaar dat er een Meserole Street en een Meserole Avenue is. Onze Meserole Avenue werd genoemd naar de tak die Greenpoint vestigde.
Scholes Street werd genoemd ter ere van de familie van James Scholes, ook Nederlandse landeigenaren in het gebied. Scholes kocht de boerderij van Jeremiah Remson in 1831. De straat werd in 1850 geplaveid en in 1904 uitgebreid van Bushwick Avenue tot de county-grens.
Conselyea Street werd genoemd ter ere van een andere voorouderlijke Nederlandse familie die een boerderij in Williamsburg bezat.
Ten Eyck Street, voorheen Wyckoff Street, werd in 1852 geopend. In 1904, strekte het zich uit van Union Avenue tot Newtown Creek. Het herinnert aan Richard Ten Eyck, een andere Nederlandse landeigenaar en een van de 44 mannen wiens rijkdom in 1847 werd geschat op meer dan $ 10.000, een zeer groot bedrag in die dagen.
Stagg Street: De oorsprong van de naam is niet duidelijk. Mogelijk is het een eerbetoon aan Peter Stagg, een van de commissarissen die in 1835 de straten aanlegden. De straat, die in 1853 werd geopend, liep van Union Avenue tot Bushwick Avenue en werd in 1904 samen met Scholes verlengd tot aan de grens van de stad.
Maujer Street heette oorspronkelijk Remsen Street, naar Abraham Remsen, een boer wiens landgoed begon op wat nu de kruising is van Maujer en Union Avenue. Het lagere gedeelte heette ooit ook Manhattan Street. Op kaarten uit 1835 liep deze straat van South 1st Street tot Bushwick Avenue. In 1869 werd hij verlengd tot Morgan Avenue. Op 30 april 1937 werd de naam veranderd in Maujer Street voor Daniel Maujer, Esq., en wethouder in de oude 15th Ward. Hij bezat land op het kruispunt van Remsen en Union. De verandering werd doorgevoerd om verwarring met de Remsen Street in Brooklyn te voorkomen. De oude Union Cemetery lag ooit in het gebied begrensd door Maujer, Stagg, Leonard en Lorimer Streets.
Een aantal straten werd vernoemd naar ondertekenaars van de Onafhankelijkheidsverklaring. Rodney Street dateert uit 1835 en eert Cesar Rodney, een generaal in de Revolutionaire Oorlog en een ondertekenaar van de Verklaring van Onafhankelijkheid. Keap Street staat, net als Rodney, op kaarten uit 1835. De grond voor beide straten werd in 1858 formeel aan de stad overgedragen. De straat was eigenlijk vernoemd naar een andere ondertekenaar van de Onafhankelijkheidsverklaring, Thomas McKean; de naam werd abusievelijk getranscribeerd als “Keap” en nooit gecorrigeerd.
Hooper Street (kaarten 1835, land overgedragen 1852) is vernoemd naar William Hooper, een andere ondertekenaar van de Onafhankelijkheidsverklaring. Hewes Street, oorspronkelijk een boerenlaan (1810) op de boerderij van generaal Jeremiah Johnson, werd in 1835 genoemd naar Joseph Hewes, een ondertekenaar van de Verklaring van Onafhankelijkheid. Hij stond ook aan het hoofd van het marinecomité voor de 13 koloniën.
Niet elke ondertekenaar van de Onafhankelijkheidsverklaring is vertegenwoordigd, maar de meesten wel. George Clymer, George Taylor, James Wilson, John Morton, en George Ross van Pennsylvania; Caesar Rodney van Delaware; William Hooper, George Hewes en John Penn van North Carolina; Edward Rutledge, Thomas Heyward Jr., Thomas Lynch Jr, en Arthur Middleton van South Carolina; George Walton van Georgia; Elbridge Gerry van Massachusetts; en John Hart van New Jersey; George Wythe, Richard Henry Lee, en Benjamin Harrison van Virginia… hebben allemaal straten in Williamsburg naar hun naam vernoemd.
In de jaren 1830, vóór de crash van Williamsburgs onroerend goed in de paniek van 1837, was het gebied een broeinest van speculatie en enkele van de meest prominente mannen die betrokken waren bij deze zeepbel lieten hun namen achter op straten. Berry Street werd genoemd naar Dr. Abraham J. Berry, de eerste burgemeester van Williamsburg van 1852-53. Hij stierf aan malaria die hij opliep toen hij als arts diende tijdens de Burgeroorlog. De Williamsburg City Bank werd opgericht in het kantoor van Samuel M. Meekers. Nicholas Wycoff was de eerste president van de bank en beide mannen werden geëerd met straatnamen.
Lorimer Street herinnert aan de middelste naam van John en James Graham (naar wie Graham Avenue is genoemd), twee beroemde verkopers van onroerend goed, die in 1836 actief waren met de verkoop van bouwkavels in het gebied. De straat heette oorspronkelijk Gwinette Street, naar Button Gwinett, een ondertekenaar van de Onafhankelijkheidsverklaring. In 1835 werd de straat verlengd van S. 6th Street tot Greenpoint en in 1868 werd hij in noordelijke richting verlengd tot Noble Street. De naam werd veranderd op 23 april 1901.
Leonard Street (vroeger de naam in 1835 van de huidige Lorraine Street in Red Hook) is een van de meer recente straten in het gebied. Het werd geopend van Broadway naar Greenpoint Avenue op 4 oktober 1852 en is genoemd ter ere van een belangrijke bouwer van Brooklyn openbare scholen, waaronder p.s. 34.
Havemeyer Street is genoemd naar de familie Havemeyer, die de Havemeyer and Elder suikerraffinaderij op Kent Avenue exploiteerde die later Domino werd.
Withers Street is genoemd naar Reuben Withers die een van de eigenaren was van de Houston Street Ferry en als arme jongen uit Virginia naar NY kwam. Hij verdiende zijn geld in de porseleinhandel terwijl hij van het huis van Withers & Heard.
Manhattan Avenue (“manah”, eiland en “atin”, heuvel) is sinds 24 mei 1897 de naam van de straat die oorspronkelijk Ewen Street (1835) heette. Daniel Ewen was een landmeter van het oude en nieuwe dorp Williamsburg. Ewen Street strekte zich uit van N. 6th Street tot de Greenpoint lijn. Het gedeelte van Greenpoint Avenue tot Newtown Creek heette vroeger Union Avenue, en een gedeelte tussen S. 5th Street en Java Street heette vroeger Hill Road, en een ander stuk “Union Place”. In 1867 werd een ander stuk Orchard Street genoemd omdat het door de voormalige Meserole Orchard liep. Het werd Manhattan genoemd naar de borough aan de overkant van de rivier.
Humboldt Street (oorspronkelijk Wyckoff Avenue en later Smith Street en Smith Avenue) werd verhard en geopend in 1851 van Flushing Avenue tot Greenpoint Line. Het werd hernoemd ergens tussen 1869-1890 ter ere van Alexander Humboldt (1769-1859), de Duitse ontdekkingsreiziger van de Orinoco en Amazone rivieren (in 1799-1804) en de grondlegger van de geofysica. De Debovoise Street herdenkt Charles Debevoise, een inwoner van het dorp die ooit aan Flushing Avenue woonde. De straat werd geopend in 1852 en was vroeger bekend als Banzett Street. Debevoise was een afstammeling van Carl De Devoise (de naam betekent “Mooie Weg”), was de eerste schoolmeester in de streek. Cook Street herinnert aan een oude inwonende familie wier boerderijhuis op het “kruispunt” van Flushing en Bushwick Avenue stond. Varet Street, geopend in 1883, is genoemd naar Lewis I. Varette, een grondspeculant in het gebied. Moore Street die Thomas C. Moore, die ook land bezat in het gebied, en was een fabrikant van draadzeven en netten. De straat werd geopend in 1852.
Siegel Street (ooit Marshall Street genoemd) in vernoemd naar generaal-majoor Franz Siegel (1824-1902) van het Unie-leger in de Burgeroorlog. De straat werd in 1852 geopend van Broadway naar Bushwick. Siegel was geboren in Duitsland, kwam naar dit land en speelde een belangrijke rol bij het winnen van de sympathie van Duitse immigranten voor de zaak van de Unie. Zijn militaire vaardigheid hielp St. Louis te redden van de Confederaten. Mogelijk dienden enkele Duitsers uit Williamsburg onder hem en eerden hem met de straat. Later was hij douanebeambte en redacteur van de “New York Monthly”. Een herdenkingsstandbeeld werd in 1901 opgericht op Riverside Drive in New York City.
McKibbin Street werd in 1853 geopend van Broadway tot Bushwick Avenue. Het maakte deel uit van de boerderij van Jacob Boerum en werd gekocht door John McKibbin en een zekere Nichols (zijn partner). Zij bouwden huizen voor Duitse kolonisten. Het gebied werd daarom “Dutchtown” genoemd. Montrose Avenue werd in 1850 geopend in wat toen al bekend stond als de “Duitse wijk” (aangezien het gedeelte begrensd door Bushwick, Metropolitan, Meeker en Union avenues “Irish Town” werd genoemd) Oorspronkelijk geopend van Union tot Bushwick Avenue, werd Montrose in 1906 verlengd. De oorsprong van de naam is niet bekend.