Dynamic AirwaysRediger
Dynamic Airways blev oprettet af Dynamic Aviation i 2010, og selskabets første fly var en brugt McDonnell Douglas MD-88, der blev leveret et år før driften startede i 2009. Dette blev hurtigt fulgt op af købet af endnu en MD-80 et år senere, lige inden luftfartsselskabet officielt startede driften i begyndelsen af oktober 2010 efter at have modtaget sit Air Operator’s Certificate.
I november 2010 begyndte luftfartsselskabet at operere for Direct Air. Selskabets første fly blev omlakeret i Direct Air-farver og udlejet til Direct Air.
Da flyselskabet nærmede sig sit andet driftsår, blev den første Boeing 767-200 leveret til selskabet, efterfulgt af godkendelsen af den anden MD-88 til at tage i luften.
Næsten efter købet af det andet McDonnell Douglas-fly annoncerede Dynamic et treårigt partnerskab, hvor man fløj for Hoda Air Services i Sydkorea. Aftalen, som omfattede et McDonnell Douglas MD-88 med fuld besætning, var luftfartsselskabets første i Asien. Flyselskabet fortsatte med at ekspandere, da dets første 767 blev taget i brug og det andet blev leveret, som ifølge flyselskabet var til rådighed for “ACMI wet lease, full charter og corporate shuttle programs for private og offentlige organisationer”.
I marts 2012 indstillede Direct Air midlertidigt sine aktiviteter og aflyste alle charterflyvninger, hvorefter Direct Air indgav konkursbegæring. Kort efter indstillede selskabet helt sine aktiviteter, da det blev konstateret, at det havde oparbejdet en gæld på flere millioner kroner. MD-88-flyet blev som følge heraf returneret til Dynamic. Den tredje Boeing 767 blev leveret til Dynamic den 6. marts. Denne 767 blev sat i drift i begyndelsen af 2013.
Dynamic drev en vellykket wet lease ACMI for et luftfartsselskab ved navn EZjet. Wet lease-aftalen omfattede regelmæssige flyvninger fra New York (JFK) til Georgetown Guyana (GEO) med et B767-200-fly med hale nr. N767DA. Denne operation ophørte i 2012, hvilket fik Dynamic til at gå over til regelmæssige ruteflyvninger, der startede med genoptagelsen af ruten New York-Georgetown i juni 2014 og konkurrerede med Caribbean Airlines og Fly Jamaica Airways på denne rute, idet de to sidstnævnte flyver ruten som en femte fri flyvning.
I 2015 har Dynamic også tilføjet ruter fra Fort Lauderdale-Hollywood International Airport (FLL) og flyver til både Caracas (CCS) og Rio de Janeiro-Galeão (GIG), selv om sidstnævnte rute siden er blevet indstillet.
I 2016 tilføjede Dynamic nye ruter fra New York (JFK) til Caribien og Latinamerika og indledte flyvninger til Caracas (som udfylder et tomrum efter American Airlines’ aflysning af samme rute), Cancún (CUN) og Punta Cana (PUJ), og gik ind på både Chicago- og Los Angeles-markederne med ruter fra Chicago-O’Hare (ORD) til Punta Cana og Cancún og fra Los Angeles (LAX) til Cancún og San Juan (SJU), selv om sidstnævnte rute senere blev trukket tilbage, inden den blev lanceret. I august 2016 var alle de nye ruter med undtagelse af ruten fra New York til Caracas imidlertid blevet aflyst, ligesom ruten fra Fort Lauderdale til Caracas var blevet aflyst. Kort efter disse aflysninger begyndte det mexicanske lavprisselskab Interjet at betjene nogle af de aflyste ruter til og fra Cancun.
Efter sommeren 2017 trak Dynamic sig tilbage fra ruteflyvning og fokuserede igen som ACMI-operatør.
Dynamic og det tilknyttede luftfartsselskab Swift Air gik konkurs.
Eastern AirlinesRediger
Dynamic forlod konkursen og omdøbte sig med de rettigheder, som Swift Air besad, til Eastern Airline, LLC i 2018. Selskabet vedtager planer, der ligner den tidligere Eastern Air Lines Group. Selskabets levedygtighed er baseret på dets rutevalg, hovedsagelig sekundære steder i Sydamerika og Kina. Selv om de er underbetjente, er der måske ikke nok efterspørgsel til at være rentable. Selskabet har ansøgt om fire non-stop ruter, tre internationale ruter, fra det foreslåede JFK-knudepunkt i New York. Eastern samlede en flåde på otte Boeing 767-200/300-fly og brugte dem til at levere charterflyvninger i Nordamerika og Europa. Med grounding af Boeing 737 Max beviste Eastern charterflyvninger for Sunwing Airlines.
Den 1. september 2019 blev selskabets nye Systems Operations Control center i Wayne, Pennsylvania, indtaget. I september 2019 deltog Eastern sammen med den britiske civile luftfartsmyndighed i den hidtil største repatriering af britiske borgere i fredstid efter Thomas Cook Airlines’ kollaps og udførte flyvninger for at bringe strandede feriegæster, der i øjeblikket befinder sig i udlandet, hjem til Storbritannien.
Den 12. januar 2020 gennemførte Eastern Airlines sin åbningsflyvning til New York fra Guayaquil, Ecuador. Inden maj 2020 planlagde Eastern at købe flere Boeing 767- og 777-fly og mindst fem brugte 777-200-fly.