フレーゲの意味論は、その洗練された点で、抽象的対象としての思考に関する不満足な説明に依存している。 しかし、『トラクタート』は、意味と言語を、人間が実際に使用する方法とは無関係に扱うので、そのような問題を扱う必要がなかった。 しかし、ウィトゲンシュタインは、『トラクタス』の完成から10年も経たないうちに、この言語の次元が最も重要であると考えるようになった。 しかし、ウィトゲンシュタインは、この言語の次元が最も重要であると考えるようになり、この次元についての何らかの説明がなければ、『トラクタート』の体系全体がトランプの家のように崩れてしまうと考えるようになった。 そこで彼は、1930年以降の著作や教えの中で、言葉と人間の実際的な活動との結びつきを強調した。 言葉は、そのような活動によって、あるいは活動によってのみ、生かされ、意味を与えられるのである。 ウィトゲンシュタインは、「言語ゲーム」と呼ぶさまざまな小話で、人が数を数えたり、道具を呼んだり、指示を出したりする様子を想像していた。 言葉の意味をチェスの駒の力になぞらえ、意味は人間の活動の中でこそ存在すると主張した。 つまり、『トラクタート』は、言語をその使用者から切り離して考えることで、その本質を見落としていたのである。 それゆえ、ウィトゲンシュタインの後期の作品に関連するスローガンは「意味は使用である」であるが、彼自身はこのような無条件の形でこの見解を表明したことはない。
ウィトゲンシュタインの主要なテーマの1つは、言語的性質のオープンエンドまたはオープンテクスチャという性質である。 特に哲学者にとっては、言葉の使用は明確な規則の適用によって決定され、したがって、ある言葉の意味を知ることは、対応する規則を知ることと同じであると思われるかもしれないが、実際の会話の状況を注意深く調べると、個々の言葉が使われる可能性のある無数の多様な用途を、一つの規則で説明できるケースはないことがわかる。 例えば、ウィトゲンシュタインは、ゲームと呼ばれるものの多様性をどのような規則で説明するかと問いかけている。 すべてのゲームに共通するものを探しても、「重なり合い、交差する類似点の複雑なネットワーク、あるときは全体的な類似点、あるときは細部の類似点」しか見いだせない。 異なるゲームは、漠然とした “家族的類似性 “によってのみ結合されているように見えるのです。 したがって、この言葉の使い方は、複雑な規則や定義によって決まるのではなく、無意識に適用されるものであっても、あるものを含み、あるものを除くという、かなり緩やかな性質によってのみ決まるのである。 もし、何らかのルールがあるとすれば、それは「ゲームと呼べるのは、ゲームであるものだけ」という些細なものである。 このように、言葉の意味に関する知識、そして一般に言語コミュニティの一員であるということは、ルールを知っているということではなく、他の人々が行うような方法で言葉を適用するという気質を共有しているということに他なりません。 この活動には概念的な基盤がない。概念は使用法によって生み出されるのであって、概念によって使用法が生み出されるのではないのだ」
このことは特に、言葉の使用はロック派の思想に基づくものではありえないことを意味している。 この見解に対するウィトゲンシュタインの反論は、哲学界で最も破壊的な短い証明の一つである。 彼はまず、草原から赤い花を持ってくるようにという命令を誰かがどのように理解できるかという問題を提起する。”私が言葉を与えただけなのに、彼はどのような花を持ってくるべきかどうやって知ることができるだろうか”。 一つの可能性は、聞き手が赤という言葉をある観念（赤の心的イメージ）と結びつけて、そのイメージに合う花を探すということである。 ウィトゲンシュタインは、
しかし、これは検索の唯一の方法ではなく、通常の方法でもない、と言っている。 私たちは、何にも比べることなく、行って、周りを見て、花に近づいて、それを摘みます。 命令に従うというプロセスがこのようなものであることを知るために、”赤い斑点を想像せよ “という命令を考えてみましょう。 この場合、命令に従う前に、想像するよう命令された赤い斑点のパターンとして役立つ赤い斑点を想像したに違いないと考える誘惑はありません。
ウィトゲンシュタインの晩年の傑作『哲学的考察』（1953）の最も有名な箇所は、私的経験という概念を打ち消そうとするものです。 その解釈は議論の尽きないところですが、基本的な考え方は、思考の対象は、例えば感覚などのように、一個人にとって純粋に「私的」な要素を含むことはできない、というものです。 なぜなら、もし私的な思考の対象があるとすれば、人が自分の思考について語るとき、正しいことと、単に正しいと思われることの区別がつかなくなるからである。 したがって、思考の対象は本質的に公的なものでなければならず、それについて人は原理的に他人と会話することができるチェック可能なものでなければならない。
経験や観察だけでなく、理性や論理もウィトゲンシュタインの後の哲学では変容している。 フレーゲやラッセルにとって、論理学や数学の命題は感覚的経験とは無縁であり、その真偽はそれらが記述する抽象世界の構造のみに依存している。 この考え方は、後に論理実証主義者が論理と数学を同語反復と慣習に同化させたため、いくらか損なわれてしまった。 しかし、後期のウィトゲンシュタインでは、論理的真理と経験的真理の区別が全体として不明確になっている。 たとえば、論理学は実践の集合であり、したがって言語であり、そのままでは完全に秩序立っている。したがって、論理学において、ある用語の正しい適用や許容される推論として数えられるものは、論理学者が何をするかによってのみ決まるのである。 通常の文脈における言葉の意味と同様に、重要なのは、その言語を使用する人々の定まった気質である。 しかし、このような性質は変化する可能性があるため、意味は少なくとも原理的には固定的で不変的なものではないのである。 基本的な物理原理や論理法則を含め、一般的な用法を反映するルールは、関連する言語コミュニティの十分な人数が古い言葉を新しい方法で使い始めれば、変化する可能性があるのだ。 最も安全で確実な真理も、その根底にある規則が適切に変化したならば、首尾一貫して否定されるかもしれない。 これらの変化を評価するための「より高度な」ルールは存在しない。 真理という考え方そのものが、言葉の適用における正しさという概念を前提にしているように思われるのだ。 もし人がカバを牛と呼ぶなら、比喩的または類推的なものを除いて、おそらく何か間違っているのでしょう。 しかし、もし牛という言葉を適用するためのルールが完全に言語学的実践に由来するものであるなら、このケースを単なる間違いにとどめ、ルールの変更、つまり牛という言葉の意味の変更にしないためにはどうしたらよいのだろうか。 この質問に対する適切な回答は、ある規則が “有効 “であるとはどういうことかを説明する必要があると思われる。 ウィトゲンシュタインはいくつかの文章で、この概念には実体がないことを示唆している。平時には誰もが歩調を合わせて踊る、それがすべてなのだ。 この示唆は、『哲学的考察』における規則遵守の議論において、特に力強くなされている。 とはいえ、ウィトゲンシュタインが、間違いと革新を区別できると考えていたことは明らかである
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