Hen Hendrik III, bijnaam Hendrik de Lijder, Spaans Enrique el Doliente, (geboren 4 oktober 1379, Burgos, Castilië – gestorven 1406, Toledo), koning van Castilië van 1390 tot 1406. Hoewel hij door ziekte niet ten strijde kon trekken, behield hij angstvallig de koninklijke macht via de koninklijke raad, de Audiencia (opperste gerechtshof) en de corregidores (magistraten). Tijdens zijn minderjarigheid brachten de anti-joodse rellen van Sevilla en andere plaatsen de grote klasse van conversos (bekeerlingen) voort.

De zoon van Jan I, Hendrik droeg de titel van prins van Asturië, die vanaf dat moment de troonopvolger aanduidde. Zijn huwelijk met Catharina van Lancaster, kleindochter van Peter I, maakte een einde aan de dynastieke breuk en consolideerde het huis van Trastámara.

Henry volgde op als 11-jarige jongen; onder een regentschap werden de joodse gemeenschappen geplunderd als gevolg van fanatieke prediking. Op 14-jarige leeftijd nam hij de macht over, herstelde de controle over de koninklijke raad en de rechtbanken, en legde de orde op. Hij beteugelde de Cortes (het parlement) en deed een beroep op legandi. Hij hervatte de strijd met Portugal (1396-98) en sloot een gunstige wapenstilstand, maar hij was niet in staat zijn troepen te leiden en benoemde zijn jongere broer Ferdinand tot veldheer tegen Granada. Hij zond gezanten naar het hof van Timur (Tamerlane), de Centraal-Aziatische keizer en heerser over Perzië, en gaf Jean de Béthencourt toestemming om de Canarische Eilanden te veroveren en te koloniseren.

Henry III stierf jong en liet een erfgenaam achter, Johannes II, minder dan twee jaar oud, en verdeelde het regentschap in een uitgebreid testament tussen zijn weduwe en zijn broer.