Przyjaźń, czyli philia, jest jedną z “miłości”, które C.S. Lewis wyjaśnia i celebruje w swojej książce Cztery miłości; pozostałe to miłość rodzinna (storge), miłość seksualna (eros) i miłość Boska (caritasor agape). Choć nie jest to największa czy najwyższa z tych miłości, Lewis postrzegał przyjaźń jako szlachetne spotkanie tych, którzy dzielą wspólne interesy lub wartości. Sam był wielkim praktykiem tej szczególnej miłości, ciesząc się przyjaźnią wielu i będąc w zamian wielkim przyjacielem.
Gdy myśli się o przyjaźni w odniesieniu do Lewisa, trudno nie myśleć o Inklingach, grupie przyjaciół, którzy spotykali się regularnie przez wiele lat w pokojach Lewisa w Magdalen College i w słynnym pubie Eagle and Child, który przyjaciele nazywali “the Bird and Baby”. Według wszelkich ocen Inklingowie mogą być uznani za najważniejszą grupę literacką minionego stulecia, służąc jako katalizator dla wielu wielkich dzieł, z których nie mniej ważne były dzieła samego Lewisa i jego wielkiego przyjaciela, J.R.R. Tolkiena.
Oprócz Lewisa i Tolkiena, do Inklingów należeli Charles Williams, Owen Barfield, Fr. Gervase Matthew, Lord David Cecil, Nevill Coghill, Hugo Dyson, Roger Lancelyn Green, jak również syn Tolkiena, Christopher, i brat Lewisa, Warnie. Poza tym wewnętrznym sanctum, było wielu okazjonalnych gości na spotkaniach Inklingów, w tym, przede wszystkim, kontrowersyjny południowoafrykański poeta i konwertyta, Roy Campbell, z którym Lewis skrzyżował miecze w kontrowersji i wrogości, zanim w końcu uścisnął dłoń w kongresie i przyjaźni.
Lewis był jednak, jak powiedział Ben Jonson o Szekspirze, “nie z epoki, ale po wsze czasy”, co oznacza, że zalicza do swoich przyjaciół nie tylko współczesnych, ale także wielkich pisarzy i myślicieli cywilizacji. Ci znakomici przyjaciele, których Lewis nigdy nie spotkał, chyba że w swoich książkach, to eminenti historii literatury, zbyt liczni, by ich wymienić, jako że Lewis był tak oczytany i tak wszystkożerny w swoich lekturach.
Powinniśmy może wspomnieć o jednym przyjacielu, którego moglibyśmy żałować, że Lewis nie spotkał go osobiście, a jest nim G. K. Chesterton, pisarz, który wpłynął na nawrócenie Lewisa na chrześcijaństwo i którego Lewis uwielbiał cytować z zapałem swoim studentom. Bylibyśmy również niedbali, gdybyśmy nie wspomnieli o jego przyjaźni z Georgem MacDonaldem, pisarzem, którego dzieła można powiedzieć, że ochrzciły wyobraźnię Lewisa.
Inną grupą przyjaciół byłoby młodsze pokolenie wielbicieli Lewisa, którzy zawdzięczają mu jasny sposób, w jaki argumentował za chrześcijaństwem we wrogim świeckim wieku, pomagając w ten sposób utorować ich własne ścieżki do nawrócenia. Jak na ironię, zważywszy, że Lewis nigdy nie przekroczył Tybru, wielu z nich nawróciło się na Kościół katolicki. Walker Percy stwierdził, że Lewis miał większy wpływ na nawróconych na wiarę niż ktokolwiek inny, co jest niezwykłym faktem, stanowiącym odpowiednie świadectwo i hołd dla jego zdumiewającej siły przekonywania jako chrześcijańskiego apologety.