Wczesne prace.
Prawdopodobnie w 1340 roku Boccaccio został odwołany do Florencji przez ojca, zamieszanego w bankructwo rodziny Bardi. W ten sposób zakończył się bezpieczny okres jego życia, które odtąd miało być wypełnione tylko trudnościami i sporadycznymi okresami ubóstwa. Z Neapolu jednak młody Boccaccio przywiózł ze sobą bogaty zasób ukończonych już dzieł literackich. La caccia di Diana (“Polowanie Diany”), jego najwcześniejszy utwór, jest krótkim poematem w terza rima (wers jambiczny składający się ze strof trzywierszowych), o niewielkiej wartości merytorycznej. Znacznie ważniejsze są dwa utwory o tematyce zaczerpniętej z romansów średniowiecznych: Il filocolo (ok. 1336; “Miłość dotknięta”), utwór prozą w pięciu księgach o miłości i przygodach Florio i Biancofiore (Floire i Blanchefleur) oraz Il filostrato (ok. 1338; “Uderzona miłość”), krótki poemat w ottava rima (forma stroficzna złożona z ośmiu 11-sylabowych wersów) opowiadający historię Troilusa i wiarołomnej Criseidy. Teseida (rozpoczęta prawdopodobnie w Neapolu, a ukończona we Florencji, 1340-41) to ambitny epos składający się z 12 kantyczek w ottava rima, w którym wojny Tezeusza służą jako tło dla miłości dwóch przyjaciół, Arcita i Palemone, do tej samej kobiety, Emilii; Arcita w końcu zdobywa ją w turnieju, ale natychmiast umiera.
Choć tematy rycerstwa i miłości w tych dziełach były od dawna znane w kręgach dworskich, Boccaccio wzbogacił je o owoce własnej wnikliwej obserwacji prawdziwego życia i starał się przedstawić je w sposób szlachetny i obrazowy poprzez pokaz nauki i retorycznego ornamentu, aby uczynić swój włoski godnym porównania z pomnikami literatury łacińskiej. To także Boccaccio podniósł do godności literackiej ottava rima, metrum wiersza popularnych minstreli, które stało się w końcu charakterystycznym nośnikiem włoskiego wiersza. Wczesne dzieła Boccaccia odniosły natychmiastowy skutek poza granicami Włoch: Geoffrey Chaucer czerpał inspirację z Il filostrato dla swojego Troilus and Criseyde (jak William Shakespeare miał później zrobić dla Troilus and Cressida) i z Teseidy Boccaccia dla jego “Opowieści rycerskiej” w Opowieściach kanterberyjskich.
10 lub 12 lat po powrocie Boccaccia do Florencji to okres jego pełnej dojrzałości, której kulminacją jest Dekameron. W latach 1341-1345 pracował nad Il ninfale d’Ameto (“Opowieść Ameto o nimfach”), prozą i terza rima; L’amorosa visione (“Miłosna wizja”; 1342-43), miernym poematem alegorycznym złożonym z 50 krótkich kantyczek w terza rima; prozę Elegia di Madonna Fiammetta (1343-44); oraz poemat Il ninfale fiesolano (być może 1344-45; “Opowieść o nimfie z Fiesole”), w ottava rima, o miłości pasterza Africo do nimfy Mensoli.
Boccaccio tymczasem nieustannie próbował uporządkować swoje sprawy finansowe, choć nigdy mu się to nie udało. Niewiele jednak wiadomo o szczegółach jego życia w okresie po powrocie do Florencji. W latach 1345-1346 przebywał w Rawennie, w 1347 r. w Forli, w 1348 r. we Florencji podczas epidemii Czarnej Śmierci, a w 1349 r. ponownie we Florencji.
.