Harry Gordon urodził się w Aberdeen jako Alexander Gordon, jeden z pięciu synów i córka. Uczęszczał do szkół King Street i Central, po czym wyjechał do pracy jako urzędnik ubezpieczeniowy, aby pomóc w finansach rodziny. Jego pierwszy publiczny występ na scenie mógł mieć miejsce w wieku 12 lat jako Princess Chrysanthemum w Gilcomston Parish Church. Gdy miał piętnaście lat, zdecydował się na pełnoetatową karierę konferansjera. Zaczął rozwijać swoje umiejętności sceniczne w różnych miejscach w północno-wschodniej Szkocji.
Ważnym punktem zwrotnym w jego karierze było utworzenie w 1909 roku trupy Pierrot, z którą Gordon występował w wielu przedstawieniach na świeżym powietrzu. Zespół powstał w miejscowości Banchory, co wpłynęło na najsłynniejszą kreację Gordona, Inversnecky. Gordon zaczął występować w wielu teatrach w północno-wschodniej Szkocji, a latem robił przedstawienia nad morzem. Był fizycznie niezdolny do czynnej służby w I wojnie światowej, ale uczestniczył w wysiłku wojennym jako entertainer.
Po wojnie Gordon często występował w Aberdeen w His Majesty’s Theatre i Beach Pavilion, pierwotnie drewnianej sali koncertowej, która została zastąpiona w 1928 roku przez bardziej trwałą strukturę. Gordon często był mistrzem ceremonii w Beach Pavilion i w końcu sam wynajął teatr przed jego zamknięciem w 1941 roku. Miał domowy i rozmowny styl, nawiązując intymny kontakt z publicznością. Dzięki swojemu doryckiemu akcentowi i lokalnej wiedzy stał się jednym z najpopularniejszych konferansjerów w Szkocji. Pojawił się również wiele razy przed mikrofonem lokalnej stacji radiowej BBC w Aberdeen, 2BD, która działała w latach 1923-1929.
Gordon często pracował z folią komiczną Jack Holden i udoskonalił swój akt pantomimy do jednego z najbardziej uznanych w Szkocji. Jego urok nigdy nie przeniósł się dobrze do Anglii, choć pracował za granicą i na statkach wycieczkowych. W grudniu 1956 roku doznał ciężkiego ataku grypy i zmarł w Royal Infirmary w Glasgow w styczniu 1957 roku. Jego praca jest wciąż pamiętana i stała się podstawą jednoosobowego show scenicznego o jego karierze.