Urodził się 5 kwietnia 1978 roku w Houston, Texas. Stephen Jackson grał w koszykówkę w college’u w Butler Community College od 1996 do 1997 roku. Phoenix Suns wybrali Jacksona z 42. numerem podczas drugiej rundy draftu NBA w 1997 roku. Wkrótce po drafcie, Suns zrezygnowali z niego, więc grał dla La Crosse Bobcats z Continental Basketball Association i Sydney Kings w National Basketball League w Australii. Jackson grał za granicą w Wenezueli i Dominikanie, zanim zadebiutował w NBA podczas sezonu 2000-01 z New Jersey Nets.

Jackson grał dla San Antonio Spurs od 2001 do 2003 roku, Atlanta Hawks od 2003 do 2004 roku, Indiana Pacers od 2004 do 2007 roku, Golden State Warriors od 2007 do 2009 roku, Charlotte Bobcats od 2009 do 2011 roku, Milwaukee Bucks od 2011 do 2012 roku, Spurs po raz drugi od 2012 do 2013 roku i Los Angeles Clippers od 2013 do 2014 roku. Jackson był częścią drużyny Spurs, która zdobyła mistrzostwo NBA w 2003 roku. Został wolnym agentem w styczniu 2014 roku i ostatecznie przeszedł na emeryturę z the game.

Off the court, Stephen jest mocno zaangażowany w kilka organizacji charytatywnych i wygrał NBA’s Community Assist Award wiosną 2008 roku. Jackson jest założycielem Stephen Jackson Academy of Art, Science, and Technology.

.