Niektórzy zapominają, że Chelsea Handler krótko umawiała się z raperem Curtisem “50 Cent” Jacksonem na kilka miesięcy z powrotem w 2010 roku. Nawet jeśli ich związek nie trwał bardzo długo, intryga wokół ich krótkiego sprzężenia żył na dekadę. Podczas wywiadu ze stycznia 2012 roku z Howardem Sternem (przez MadameNoire), Handler wylała trochę głównej herbaty o ich rozstaniu, które pośrednio dotyczyło innej jego byłej: piosenkarki Ciary.

Handler wspomina, “To było takie głupie. to prawie żenujące.” Chociaż twierdziła, że nie pamięta “dokładnych” szczegółów, powiedziała: “Powiem ci, co mogę sobie przypomnieć. Myślę, że jedna z jego byłych dziewczyn przychodziła do mojego programu i ona jest jedną z tych piosenkarek – nie pamiętam jej imienia. Jest naprawdę gorąca. Spotykał się z nią chyba jeszcze przede mną.” Wtedy, w połowie wywiadu, przypomniała sobie jej imię. Gospodarz Chelsea Lately przypomniał sobie: “Tuż przed Anguillą, Ciara – tak się nazywała! – przychodzi na show, a on zadzwonił do mnie, aby powiedzieć mi coś o niej, jak ona nadal nazywa go cały czas, a ona nadal mówi mu, że go kocha, czy coś.”

50 Cent ingerencja nie siedzieć dobrze z Handler w ogóle. Powiedziała Sternowi, “Jestem w mojej pracy i idę ‘Curtis, szczerze to jest jak ósma klasa s**t. Dlaczego mi to mówisz? Ta dziewczyna przyjdzie jutro do programu, a teraz muszę na nią patrzeć i myśleć, że macie jakieś dziwne rzeczy, które się dzieją lub miały się dziać.” Ten telefon był ostateczną kroplą.