Henrik III, med efternamn Henrik den lidande, spansk Enrique el Doliente, (född 4 oktober 1379 i Burgos, Kastilien -död 1406 i Toledo), kung av Kastilien från 1390 till 1406. Även om han på grund av sjukdom inte kunde gå i fält, bevarade han svartsjukt den kungliga makten genom det kungliga rådet, Audiencia (högsta domstolen) och corregidores (domare). Under hans minoritet gav de antijudiska upploppen i Sevilla (Sevilla) och på andra platser upphov till den stora klassen av conversos (konvertiter).

Son till Johannes I bar Henrik titeln prins av Asturien, som från och med då utsåg den presumtive arvtagaren. Hans äktenskap med Katarina av Lancaster, barnbarn till Peter I, avslutade den dynastiska splittringen och befäste huset Trastámara.

Henrik lyckades som elvaårig pojke, och under ett regentskap plundrades de judiska samhällena till följd av fanatiska predikningar. Han tog makten vid 14 års ålder, återställde kontrollen över det kungliga rådet och domstolarna och införde ordning. Han begränsade Cortes (parlamentet) och förlitade sig på legister. Han återupptog kampen med Portugal (1396-98) och slöt en gynnsam vapenvila, men han var oförmögen att leda sina trupper och utsåg sin yngre bror Ferdinand att föra fälttåg mot Granada. Han skickade sändebud till Timurs (Tamerlane) hov, den centralasiatiske kejsaren och härskaren i Persien, och gav Jean de Béthencourt tillstånd att erövra och kolonisera Kanarieöarna.

Henrik III dog ung och lämnade efter sig en arvinge, Johannes II, som var mindre än två år gammal, och delade upp regentskapet i ett utarbetat testamente mellan sin änka och sin bror.