Kategorie: Tvorba vazby C-N >

Související:

Současná literatura

Primární nitroalkany lze snadno získat ve vodném prostředí reakcí alkylbromidů nebo alkyljodidů s dusitanem stříbrným v uspokojivých až dobrých výtěžcích i za přítomnosti jiných funkčních látek.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem, 2004, 69,6907-6908.

Efektivní Pd-katalyzovaná transformace arylchloridů, triflátů a nonaflátů na nitroaromáty probíhá za slabě bazických podmínek a vykazuje široký rozsah a vynikající kompatibilitu s funkčními skupinami. Tato metoda navíc umožňuje syntézu aromatických nitrosloučenin, které nelze účinně získat jinými nitračními protokoly.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.

Triflylnitrát (TfONO2) a trifluoroacetylnitrát (CF3CO2NO2), generované metatezí ve snadno dostupné iontové kapalině ethylamoniumnitrátu (EAN) jako rozpouštědle, jsou výkonná elektrofilní nitrační činidla pro širokou škálu aromatických a heteroaromatických sloučenin. Srovnávací nitrační experimenty ukazují, že EAN/Tf2O je lepší než EAN/TFAA pro nitraci silně deaktivovaných systémů.
G. Aridoss, K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76, 8088-8094.

Fotokatalytické a bezkovové ipso-nitrace snadno dostupných derivátů kyseliny borité poskytují různé aromatické a heteroaromatické nitrosloučeniny ve velmi dobrých výtěžcích za použití nekovových, stolně stabilních a recyklovatelných nitračních činidel. Tyto metody jsou provozně jednoduché, mírné, regioselektivní a mají vynikající kompatibilitu s funkčními skupinami.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett, 2020, 22, 2714-2719.

Iontovou kapalinu imidazoliumnitrát kyseliny 1,3-disulfonové {NO3} lze použít jako nitrační činidlo pro ipso-nitraci různých arylboronových kyselin a nitro-Hunsdieckerovu reakci různých α,β-nenasycených kyselin a derivátů kyseliny benzoové za vzniku různých nitroarenů a nitroolefinů bez použití kokatalyzátorů a rozpouštědel za mírných podmínek.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

Iontovou kapalinu imidazoliumnitrát kyseliny 1,3-disulfonové {NO3} lze použít jako nitrační činidlo pro ipso-nitraci různých arylboronových kyselin a nitro-Hunsdieckerovu reakci různých α,β-nenasycených kyselin a derivátů kyseliny benzoové za vzniku různých nitroarenů a nitroolefinů bez použití jakýchkoli kokatalyzátorů a rozpouštědel za mírných podmínek
M. Zigolf. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem. 2018, 83, 3645-3650.

PIFA zprostředkovává nitraci arylaminů v přítomnosti MeNO2 jako rozpouštědla a H2O jako kosolventu prostřednictvím přenosu NO2. Při použití H2O jako rozpouštědla se C(sp2)-H funkcionalizace posouvá k α-C(sp3)-H funkcionalizaci (kyanizaci nebo oxygenaci) α-C(sp3)-H cyklických aminů
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett. 2019, 21, 3098-3102.

Nitrace fenolových sloučenin 60% kyselinou dusičnou byla provedena v přítomnosti kovem modifikovaného montmorillonitu KSF a KSF nebo HKSF ošetřeného kyselinou dusičnou, jako katalyzátorů. Tyto katalyzátory vykazovaly dobrou stabilitu a vysokou katalytickou aktivitu v procesu nitrace a lze je opakovaně použít. Tento proces je ekologicky bezpečný a šetrný k životnímu prostředí.
W.-P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.

Směs dusičnanové soli a chlorotrimethylsilanu je účinné, vhodné a regioselektivní nitrační činidlo pro ipso-nitraci arylboronových kyselin za vzniku odpovídajících nitroarenů ve středních až vynikajících výtěžcích.
G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah,Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207.

Dusičnan měďnatý na bázi jílu (Claycop) a katalytické množství (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxylu umožňují levný a mírný reagenční systém pro nitraci široké škály aromatických a alifatických olefinů. Vysoké konverze a výhradní selektivita E spolu s ekologickou šetrností Claycopova činidla činí z této metody ekologickou metodu a atraktivní alternativu k zavedeným metodám.
E. Begari, C. Singh, U. Nookaraju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.

Široká škála olefinů s různými funkcemi byla nitrována v synteticky využitelných výtěžcích v jediném kroku za podmínek bez použití kovů. Tato transformace je provozně jednoduchá a vykazuje vynikající selektivitu E. Kromě toho je tato metoda výhodná díky místně selektivní nitraci v komplexním uspořádání.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett. 2013,15, 3384-3387.

Dusičnan železitý s katalytickým TEMPO je užitečnou kombinací činidel pro regio- a stereoselektivní nitrace různých aromatických, alifatických a heteroaromatických olefinů. Tato mírná a provozně jednoduchá reakce poskytla nitroolefiny v preparativně použitelných výtěžcích s vynikající selektivitou E.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78, 5949-5954.

Dekarboxylační nitrace α,β-nenasycených kyselin zprostředkovaná Fe(III)/pyridinem s dusičnanem železitým poskytuje (E)-nitroolefiny v dobrých výtěžcích. Řada α,β-nenasycených kyselin se při tomto postupu dobře snáší
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.

Radikální halo-nitrace alkenů probíhá snadno radikálovou adicí oxidu dusičitého vzniklého tepelným rozkladem neahydrátu dusičnanu železnatého(III) a následným zachycením vzniklého radikálu atomem halogenu v přítomnosti halogenové soli. Je rovněž popsáno použití této metody k syntéze nitroalkenů.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Jodonitrace alkynů s I2 a tBuONO umožňuje pohodlnou syntézu β-jodonitroalkenů.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.

T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Domino palladiem katalyzovaná nitrace Meyer-Schusterových meziproduktů, které byly generovány in situ z propargylových alkoholů, s t-BuONO poskytuje α-nitroenony ve velmi dobrých výtěžcích při pokojové teplotě s širokou tolerancí funkčních skupin.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett., 2016, 18, 3702-3705.

.