Kategóriák:
Újabb irodalom
Primer nitroalkánok könnyen nyerhetők vizes közegben alkil-bromidok vagy alkil-jodidok ezüst-nitrittel történő reakciójával kielégítő vagy jó termeléssel még más funkcionalitás jelenlétében is.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem, 2004, 69,6907-6908.
Aril-kloridok, triflátok és nem-aflátok hatékony Pd-katalizált átalakítása nitroaromátokká gyengén bázikus körülmények között zajlik, és széles körű és kiváló funkciós csoport kompatibilitást mutat. Ezen túlmenően ez a módszer lehetővé teszi olyan aromás nitrovegyületek szintézisét, amelyek más nitrálási protokollokkal nem érhetők el hatékonyan.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.
A könnyen hozzáférhető etil-ammónium-nitrát (EAN) ionos folyadékban, mint oldószerben metatézissel előállított trifluoracetil-nitrát (TfONO2) és trifluoracetil-nitrát (CF3CO2NO2) erős elektrofil nitráló reagensek számos aromás és heteroaromás vegyülethez. Összehasonlító nitrálási kísérletek azt mutatják, hogy az EAN/Tf2O felülmúlja az EAN/TFAA-t erősen dezaktivált rendszerek nitrálásában.
G. Aridoss, K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76, 8088-8094.
Könnyen hozzáférhető bórsavszármazékok fotokatalitikus és fémmentes ipso-nitrálásával különböző aromás és heteroaromás nitrovegyületeket kapunk nagyon jó hozamokkal, nem fémalapú, bench-stabil és újrahasznosítható nitráló reagensekkel. Ezek a módszerek működési szempontból egyszerűek, kíméletesek, regioszelektívek és kiváló funkciós csoport kompatibilitással rendelkeznek.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett, 2020, 22, 2714-2719.
Az ionos folyadék 1,3-diszulfonsav-imidazolium-nitrát {NO3} nitrálószerként használható különböző arilboronsavak ipso-nitrálásához és különböző α,β-telítetlen savak és benzoesav-származékok nitro-Hunsdiecker-reakciójához különböző nitroarének és nitroolefinek előállításához, kokatalizátorok és oldószerek használata nélkül, enyhe körülmények között.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.
Az ionos folyadék 1,3-diszulfonsav-imidazolium-nitrát {NO3} nitrálószerként használható különböző arilboronsavak ipso-nitrálásához és különböző α,β-telítetlen savak és benzoesav-származékok nitro-Hunsdiecker-reakciójához különböző nitroarének és nitroolefinek előállításához kokatalizátorok és oldószerek használata nélkül, enyhe körülmények között.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.
PIFA közvetíti arilaminok nitrálását MeNO2 mint oldószer és H2O mint társoldószer jelenlétében NO2-transzferen keresztül. H2O-t oldószerként használva a C(sp2)-H funkcionalizáció eltolódik a ciklikus aminok α-C(sp3)-H funkcionalizációjába (cianálás vagy oxigenálás).
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett., 2019, 21, 3098-3102.
Fenolvegyületek nitrálását 60%-os salétromsavval végezték fémmel módosított montmorillonit KSF és KSF vagy salétromsavval kezelt HKSF, mint katalizátorok jelenlétében. Ezek a katalizátorok jó stabilitást és magas katalitikus aktivitást mutattak a nitrálási folyamatban, és újrafelhasználhatók. Ez az eljárás környezetkímélő és környezetbarát.
W.-P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.
Nitrát só és klórtrimetil-szilán keveréke hatékony, kényelmes és regioszelektív nitrálószer arilboronsavak ipso-nitrálásához, hogy a megfelelő nitroaréneket állítsák elő mérsékelt vagy kiváló hozammal.
G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah,Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207.
Agyaggal hordozott réz-nitrát (Claycop) és katalitikus mennyiségű (2,2,6,6,6-tetrametil-piperidin-1-il)oxil olcsó és enyhe reagensrendszert tesz lehetővé sokféle aromás és alifás olefin nitrálásához. A magas konverzió és a kizárólagos E-szelektivitás, valamint a Claycop-reagens környezetbarát jellege zöld módszerré és a bevált módszerek vonzó alternatívájává teszi ezt a módszert.
E. Begari, C. Singh, U. Nookaraju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.
A különböző funkcionalitású olefinek széles skáláját nitrálták szintetikusan hasznos hozamokkal, egyetlen lépésben, fémmentes körülmények között. Ez az átalakítás operatívan egyszerű és kiváló E-szelektivitást mutat. Továbbá a helyszelektív nitrálás komplex elrendezésben előnyössé teszi ezt a módszert.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett., 2013,15, 3384-3387.
A vas-nitrát katalitikus TEMPO-val hasznos reagenskombináció különböző aromás, alifás és heteroaromás olefinek regio- és sztereoszelektív nitrálásához. Ez az enyhe és operatívan egyszerű reakció kiváló E-szelektivitással, preparatívan hasznos hozamokkal nitroolefineket eredményezett.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78, 5949-5954.
A Fe(III)/piridin-mediált α,β-telítetlen savak vas-nitráttal történő dekarboxilatív nitrációja jó hozamokkal (E)-nitroolefineket szolgáltat. Egy sor α,β-telítetlen sav jól tolerálható ebben az eljárásban.
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.
Az alkének radikális halo-nitrálása könnyen megy végbe vas(III)-nitrát-nonahidrát termikus bomlása során keletkező nitrogén-dioxid radikális addíciójával, majd a keletkező gyöknek egy halogénatom általi csapdázásával halogénsó jelenlétében. A módszer alkalmazását nitroalkének szintézisére is ismertetjük.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.
Az alkinek jodonitrálása I2-vel és tBuONO-val lehetővé teszi β-jodonitro alkének kényelmes szintézisét.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.
A propargilalkoholokból in situ előállított Meyer-Schuster intermedierek t-BuONO-val történő domino-palládium-katalizált nitrációja t-BuONO-val szobahőmérsékleten nagyon jó hozammal, széles funkciós csoporttűréssel α-nitro enonokat eredményez.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett., 2016, 18, 3702-3705.