Categorias: Formação de ligação C-N >

Categorias relacionadas:

Literatura recente

Os nitroalcanos primários podem ser facilmente obtidos em meio aquoso por reacção de brometo de alquilo ou iodeto de alquilo com nitrito de prata em rendimentos satisfatórios a bons, mesmo na presença de outras funcionalidades.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem.., 2004, 69.6907-6908.

Uma eficiente transformação Pd-catalítica de cloretos de arilo, triflatos e nãoaflatos em nitroaromáticos prossegue sob condições fracamente básicas e exibe um amplo escopo e excelente compatibilidade de grupo funcional. Além disso, este método permite a síntese de compostos nitrosos aromáticos que não podem ser acessados eficientemente através de outros protocolos de nitração.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.

Triflyl nitrate (TfONO2) e trifluoroacetyl nitrate (CF3CO2NO2), gerados via metátese no líquido iónico de nitrato de etilamónio (EAN) prontamente disponível como solvente, são poderosos reagentes de nitração electrofílica para uma grande variedade de compostos aromáticos e heteroaromáticos. Experiências comparativas de nitração indicam que o EAN/Tf2O é superior ao EAN/TFAA para nitração de sistemas fortemente desactivados.
G. Aridoss, K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76, 8088-8094.

Photocatalítica e isenta de metal as ipso-nitrações de derivados de ácido borónico prontamente disponíveis fornecem vários compostos nitrosos aromáticos e heteroaromáticos em rendimentos muito bons, utilizando reagentes nitrificantes não metálicos, de bancada e recicláveis. Estes métodos são operacionalmente simples, suaves, regioselectivos, e possuem excelente compatibilidade de grupo funcional.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett.., 2020, 22, 2714-2719.

O líquido iônico 1,3-ácido dissulfônico nitrato de imidazólio {NO3} pode ser usado como agente nitrificante para a nitrificação de vários ácidos arilborônicos e reação nitro-Hunsdiecker de diferentes α,β-ácidos insaturados e derivados do ácido benzóico para dar vários nitroarenos e nitroolefinas sem o uso de cocatalisadores e solventes em condições leves.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

O líquido iônico 1,3-ácido dissulfônico nitrato de imidazólio {NO3} pode ser usado como agente nitrificante para a nitrificação de vários ácidos arilborônicos e reação nitro-Hunsdiecker de diferentes α,β-ácidos insaturados e derivados do ácido benzóico para dar vários nitroarenos e nitroolefinas sem o uso de cocatalisadores e solventes em condições leves.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

PIFA medeia a nitração de aminas arilo na presença de MeNO2 como solvente e H2O como co-solvente via transferência de NO2. Usando H2O como solvente, a funcionalização C(sp2)-H passa para uma funcionalização α-C(sp3)-H (cianação ou oxigenação) do α-C(sp3)-H de aminas cíclicas.
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett., 2019, 21, 3098-3102.

A nitração de compostos fenólicos com 60% de ácido nítrico tem sido realizada na presença de montmorilonite modificada de metal KSF e KSF ou ácido nítrico tratado com HKSF, como catalisadores. Estes catalisadores mostraram boas estabilidades e alta atividade catalítica no processo de nitração e podem ser reutilizados. Este processo é ecologicamente seguro e ambientalmente benigno.
W.-P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.

Uma mistura de sal de nitrato e clorotrimetilsilano é um agente nitrificante eficiente, conveniente e regiolectivo para a ipso-nitração dos ácidos arilborónicos para produzir os nitroarenos correspondentes em rendimentos moderados a excelentes.
G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah,Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207.

A clay-supported copper nitrate (Claycop) e uma quantidade catalítica de (2,2,6,6,6-tetrametilpiperidina-1-yl)oxyl permitem um sistema de reagente suave e barato para a nitração de uma grande variedade de olefinas aromáticas e alifáticas. As altas conversões e a exclusiva E-selectividade, juntamente com a natureza ambientalmente benigna do reagente Claycop, fazem deste um método verde e uma alternativa atractiva aos métodos estabelecidos.
E. Begari, C. Singh, U. Nookaraju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.

>
Uma ampla gama de olefinas com diversas funcionalidades foi nitratada em rendimentos sinteticamente úteis em uma única etapa em condições livres de metal. Esta transformação é operacionalmente simples e apresenta uma excelente E-selectividade. Além disso, a nitração seletiva do local em uma configuração complexa torna este método vantajoso.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett., 2013,15, 3384-3387.

Ferric nitrate with catalytic TEMPO is a useful combination of reagents for regio- and stereoselective nitration of various aromatic, aliphatic, and heteroaromatic olefins. Esta reacção suave e operacionalmente simples proporcionou nitroolefinas em rendimentos preparatórios úteis com excelente E-selectividade.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78, 5949-5954.

A Fe(III)/ nitração descarboxilática mediada por piridina de α,β-ácidos insaturados com nitrato de ferro fornecem (E)-nitroolefinas em bons rendimentos. Uma série de α,β-ácidos insaturados são bem tolerados neste procedimento.
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.

A halo-nitração rádica de alcenos procede facilmente pela adição radical de dióxido de nitrogênio gerado pela decomposição térmica do nitrato de ferro(III) não hidratado e posterior aprisionamento do radical resultante por um átomo halógeno na presença de um sal halógeno. A aplicação deste método à síntese de nitroalcenos também é descrita.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

A iodonitração de alcinos com I2 e tBuONO permite uma síntese conveniente de β-iodonitro alcenos.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.

T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Uma nitração catalisada por paládio de dominó de intermediários Meyer-Schuster, que foram gerados in situ a partir de álcoois propargílicos, com t-BuONO fornece α-nitro enones em muito bons rendimentos à temperatura ambiente com uma ampla tolerância de grupo funcional.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett., 2016, 18, 3702-3705.