Kategorier: C-N-bindingsdannelse >

Relateret:

Nyere litteratur

Primære nitroalkaner kan let fremstilles i vandigt medium ved reaktion af alkylbromider eller alkyljodider med sølvnitrit i tilfredsstillende til godeudbytter, selv i tilstedeværelse af andre funktionaliteter.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem, 2004, 69,6907-6908.

En effektiv Pd-katalyseret omdannelse af arylchlorider, triflater og nonaflater til nitroaromater foregår under svagt basiske forhold og udviser et bredt anvendelsesområde og en fremragende kompatibilitet med funktionelle grupper. Desuden giver denne metode mulighed for syntese af aromatiske nitroforbindelser, som ikke kan tilgås effektivt via andre nitreringsprotokoller.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.

Triflylnitrat (TfONO2) og trifluoroacetylnitrat (CF3CO2NO2), der dannes via metathese i den let tilgængelige ioniske væske ethylammoniumnitrat (EAN) som opløsningsmiddel, er stærke elektrofilt nitrerende reagenser for en lang række aromatiske og heteroaromatiske forbindelser. Sammenlignende nitreringsforsøg viser, at EAN/Tf2O er bedre end EAN/TFAA til nitrering af stærkt deaktiverede systemer.
G. Aridoss, K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76,76, 8088-8094.

Fotokatalytiske og metalfrie ipso-nitrationer af lettilgængelige boronsyrederivater giver forskellige aromatiske og heteroaromatiske nitroforbindelser i meget gode udbytter ved hjælp af ikke-metalbaserede, bænkstabile og genanvendelige nitreringsreagenser. Disse metoder er operationelt enkle, milde, regioselektive og har en fremragende kompatibilitet med funktionelle grupper.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett, 2020, 22, 2714-2719.

Den ioniske væske 1,3-disulfonsyreimidazoliumnitrat {NO3} kan anvendes som nitreringsmiddel til ipso-nitrering af forskellige arylboronsyrer og nitro-Hunsdiecker-reaktion af forskellige α,β-umættede syrer og benzoesyrederivater for at give forskellige nitroarener og nitroolefiner uden brug af nogen co-katalysatorer og opløsningsmidler under milde betingelser.
M. Zarei, E. Noroozizizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

Den ioniske væske 1,3-disulfonsyreimidazoliumnitrat {NO3} kan anvendes som nitreringsmiddel til ipso-nitrering af forskellige arylboronsyrer og nitro-Hunsdiecker-reaktion af forskellige α,β-umættede syrer og benzoesyrederivater for at give forskellige nitroarener og nitroolefiner uden brug af nogen co-katalysatorer og opløsningsmidler under milde forhold.
M. Zarei, E. Noroozizizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

PIFA medierer en nitrering af arylaminer i tilstedeværelse af MeNO2 som opløsningsmiddel og H2O som cosolvent via NO2-transfer. Ved brug af H2O som opløsningsmiddel skifter C(sp2)-H-funktionaliseringen til en α-C(sp3)-H-funktionalisering (cyanering eller oxygenering) af α-C(sp3)-H af cykliske aminer.
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett., 2019, 21, 3098-3102.

Nitreringen af phenolforbindelser med 60% salpetersyre er blevet udført i tilstedeværelse af metalmodificeret montmorillonit KSF og KSF eller salpetersyrebehandlet HKSF, som katalysatorer. Disse katalysatorer viste gode stabiliteter og høje katalytiske aktiviteter i nitreringsprocessen og kan genbruges. Denne proces er miljøsikker og miljøvenlig.
W.-P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.

En blanding af nitratsalt og chlorotrimethylsilan er et effektivt, praktisk og regioselektivt nitreringsmiddel til ipso-nitrering af arylboronsyrer til fremstilling af de tilsvarende nitroarener i moderate til fremragende udbytter.
G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah,Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207.

Et lerunderstøttet kobbernitrat (Claycop) og en katalytisk mængde (2,2,6,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl giver mulighed for et billigt og mildt reagenssystem til nitrering af en bred vifte af aromatiske og alifatiske olefiner. Høje konverteringer og eksklusiv E-selektivitet, sammen med Claycop-reagensets miljøvenlige karakter, gør dette til en grøn metode og et attraktivt alternativ til etablerede metoder.
E. Begari, C. Singh, U. Nookaraju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.

En bred vifte af olefiner med forskellige funktionaliteter er blevet nitreret i syntetisk anvendelige udbytter i et enkelt trin under metalfrie forhold. Denne omdannelse er operationelt enkel og udviser fremragende E-selektivitet. Desuden gør stedsselektiv nitrering i en kompleks opsætning denne metode fordelagtig.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett., 2013,15,15, 3384-3387.

Ferri-nitrat med katalytisk TEMPO er en nyttig kombination af reagenser til regio- og stereoselektiv nitrering af forskellige aromatiske, alifatiske og heteroaromatiske olefiner. Denne milde og operationelt enkle reaktion gav nitroolefiner i præparativt anvendelige udbytter med fremragende E-selektivitet.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78,78, 5949-5954.

En Fe(III)/pyridin-medieret decarboxylativ nitrering af α,β-umættede syrer med jernnitrat giver (E)-nitroolefiner i gode udbytter. En række α,β-umættede syrer tolereres godt i denne procedure.
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.

Radikal halo-nitrering af alkener foregår let ved radikal addition af nitrogendioxid genereret ved termisk nedbrydning af jern(III)nitrat-nonahydrat og efterfølgende indfangning af det resulterende radikal af et halogenatom i nærvær af et halogensalt. Anvendelse af denne metode til syntese af nitroalkener er også beskrevet.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75,75, 8126-8132.

Iodonitration af alkyner med I2 og tBuONO muliggør en bekvem syntese af β-iodonitroalkener.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.

T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75,75, 8126-8132.

En domino palladium-katalyseret nitrering af Meyer-Schuster-intermediater, som blev genereret in situ fra propargylic alkoholer, med t-BuONO giver α-nitro enoner i meget gode udbytter ved stuetemperatur med en bred funktionel gruppe tolerance.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett., 2016, 18, 3702-3705.