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Aktuelle Literatur

Primäre Nitroalkane lassen sich in wässrigem Medium durch Umsetzung von Alkylbromiden oder Alkyliodiden mit Silbernitrit in befriedigenden bis guten Ausbeuten auch in Gegenwart anderer Funktionalitäten leicht erhalten.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem, 2004, 69,6907-6908.

Eine effiziente Pd-katalysierte Umwandlung von Arylchloriden, -triflaten und -nichtflaten zu Nitroaromaten verläuft unter schwach basischen Bedingungen und zeigt eine große Bandbreite und ausgezeichnete Kompatibilität mit funktionellen Gruppen. Darüber hinaus ermöglicht diese Methode die Synthese von aromatischen Nitroverbindungen, die mit anderen Nitrierungsprotokollen nicht effizient zugänglich sind.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.

Triflylnitrat (TfONO2) und Trifluoracetylnitrat (CF3CO2NO2), die durch Metathese in der leicht verfügbaren ionischen Flüssigkeit Ethylammoniumnitrat (EAN) als Lösungsmittel erzeugt werden, sind leistungsfähige elektrophile Nitrierungsreagenzien für eine Vielzahl von aromatischen und heteroaromatischen Verbindungen. Vergleichende Nitrierungsexperimente zeigen, dass EAN/Tf2O EAN/TFAA bei der Nitrierung stark desaktivierter Systeme überlegen ist.
G. Aridoss, K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76, 8088-8094.

Photokatalytische und metallfreie Ipso-Nitrierungen von leicht verfügbaren Borsäurederivaten liefern verschiedene aromatische und heteroaromatische Nitroverbindungen in sehr guten Ausbeuten unter Verwendung von nicht-metallbasierten, tischstabilen und recycelbaren Nitrierungsreagenzien. Diese Methoden sind operationell einfach, mild, regioselektiv und besitzen eine ausgezeichnete Kompatibilität mit funktionellen Gruppen.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett, 2020, 22, 2714-2719.

Die ionische Flüssigkeit 1,3-Disulfonsäureimidazoliumnitrat {NO3} kann als Nitriermittel für die Ipso-Nitration verschiedener Arylboronsäuren und die Nitro-Hunsdiecker-Reaktion verschiedener α,β-ungesättigter Säuren und Benzoesäurederivate zu verschiedenen Nitroarenen und Nitroolefinen ohne Verwendung von Cokatalysatoren und Lösungsmitteln unter milden Bedingungen verwendet werden.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

Die ionische Flüssigkeit 1,3-Disulfonsäureimidazoliumnitrat {NO3} kann als Nitriermittel für die Ipso-Nitrierung verschiedener Arylboronsäuren und die Nitro-Hunsdiecker-Reaktion verschiedener α,β-ungesättigter Säuren und Benzoesäurederivate zu verschiedenen Nitroarenen und Nitroolefinen ohne Verwendung von Cokatalysatoren und Lösungsmitteln unter milden Bedingungen verwendet werden.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

PIFA vermittelt eine Nitrierung von Arylaminen in Gegenwart von MeNO2 als Lösungsmittel und H2O als Co-Lösungsmittel durch NO2-Transfer. Bei Verwendung von H2O als Lösungsmittel verschiebt sich die C(sp2)-H-Funktionalisierung zu einer α-C(sp3)-H-Funktionalisierung (Cyanierung oder Oxygenierung) des α-C(sp3)-H von cyclischen Aminen.
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett. 2019, 21, 3098-3102.

Die Nitrierung von Phenolverbindungen mit 60 % Salpetersäure wurde in Gegenwart von metallmodifiziertem Montmorillonit KSF und KSF oder salpetersäurebehandeltem HKSF als Katalysatoren durchgeführt. Diese Katalysatoren zeigten eine gute Stabilität und hohe katalytische Aktivitäten im Nitrationsprozess und können wiederverwendet werden. Dieses Verfahren ist ökologisch unbedenklich und umweltschonend.
W.-P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.

Eine Mischung aus Nitratsalz und Chlortrimethylsilan ist ein effizientes, bequemes und regioselektives Nitriermittel für die ipso-Nitration von Arylboronsäuren, um die entsprechenden Nitroarene in mäßiger bis ausgezeichneter Ausbeute zu erzeugen.
G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah,Org. Lett. 2004, 6, 2205-2207.

Ein tonträgergestütztes Kupfernitrat (Claycop) und eine katalytische Menge von (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl ermöglichen ein kostengünstiges und mildes Reagenzsystem für die Nitrierung einer Vielzahl von aromatischen und aliphatischen Olefinen. Hohe Umsätze und ausschließliche E-Selektivität sowie die Umweltfreundlichkeit des Claycop-Reagenzes machen diese Methode umweltfreundlich und zu einer attraktiven Alternative zu etablierten Methoden.
E. Begari, C. Singh, U. Nookaraju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.

Eine breite Palette von Olefinen mit verschiedenen Funktionalitäten wurde in einem einzigen Schritt unter metallfreien Bedingungen in synthetisch nutzbaren Ausbeuten nitriert. Diese Umwandlung ist operationell einfach und weist eine ausgezeichnete E-Selektivität auf. Darüber hinaus macht die ortsspezifische Nitrierung in einer komplexen Anordnung diese Methode vorteilhaft.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett. 2013,15, 3384-3387.

Eisen(III)-Nitrat mit katalytischem TEMPO ist eine nützliche Kombination von Reagenzien für die regio- und stereoselektive Nitrierung verschiedener aromatischer, aliphatischer und heteroaromatischer Olefine. Diese milde und betrieblich einfache Reaktion lieferte Nitroolefine in präparativ nützlichen Ausbeuten mit ausgezeichneter E-Selektivität.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78, 5949-5954.

Eine Fe(III)/Pyridin-vermittelte decarboxylative Nitrierung von α,β-ungesättigten Säuren mit Eisennitrat liefert (E)-Nitroolefine in guten Ausbeuten. Eine Reihe von α,β-ungesättigten Säuren sind in diesem Verfahren gut verträglich.
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.

Die radikalische Halo-Nitrierung von Alkenen verläuft einfach durch radikalische Addition von Stickstoffdioxid, das durch thermische Zersetzung von Eisen(III)-Nitrat-Nonahydrat erzeugt wird, und anschließendes Einfangen des resultierenden Radikals durch ein Halogenatom in Gegenwart eines Halogensalzes. Die Anwendung dieser Methode auf die Synthese von Nitroalkenen wird ebenfalls beschrieben.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Die Iodonitration von Alkinen mit I2 und tBuONO ermöglicht eine komfortable Synthese von β-Iodonitroalkenen.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.

T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Eine Domino-Palladium-katalysierte Nitrierung von Meyer-Schuster-Zwischenprodukten, die in situ aus Propargylalkoholen erzeugt wurden, mit t-BuONO liefert α-Nitro-Enone in sehr guten Ausbeuten bei Raumtemperatur mit einer breiten Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett. 2016, 18, 3702-3705.