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I nitroalcani primari possono essere ottenuti facilmente in mezzo acquoso per reazione di bromuri di alchile o ioduri di alchile con nitrito di argento in rese soddisfacenti o buone anche in presenza di altre funzionalità.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem, 2004, 69,6907-6908.

Un’efficiente trasformazione catalizzata da Pd di cloruri arilici, triflati e nonaflati a nitroaromatici procede in condizioni debolmente basiche e mostra un’ampia portata e un’eccellente compatibilità dei gruppi funzionali. Inoltre, questo metodo permette la sintesi di composti nitro aromatici che non possono essere accessibili in modo efficiente tramite altri protocolli di nitrazione.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.

Il nitrato di triflyl (TfONO2) e il nitrato di trifluoroacetile (CF3CO2NO2), generati per metatesi nel liquido ionico facilmente disponibile del nitrato di etilammonio (EAN) come solvente, sono potenti reagenti nitranti elettrofili per una grande varietà di composti aromatici ed eteroaromatici. Esperimenti comparativi di nitrazione indicano che EAN/Tf2O è superiore a EAN/TFAA per la nitrazione di sistemi fortemente disattivati.
G. Aridoss, K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76, 8088-8094.

Photocatalytic e metal-free ipso-nitrazioni di facilmente disponibili derivati dell’acido boronico fornire vari composti nitro aromatici ed eteroaromatici in rendimenti molto buoni utilizzando non-metallo a base, banco stabile, e reagenti nitranti riciclabili. Questi metodi sono operativamente semplice, mite, regioselettivo, e possiedono eccellente compatibilità gruppo funzionale.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett, 2020, 22, 2714-2719.

Il liquido ionico 1,3-disolfonico nitrato di imidazolio {NO3} può essere usato come agente nitrante per l’ipso-nitrazione di vari acidi arilboronici e la reazione nitro-Hunsdiecker di diversi acidi α,β-insaturi e derivati dell’acido benzoico per dare vari nitroarenes e nitroolefine senza usare alcun cocatalizzatore e solventi in condizioni miti.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

Il liquido ionico 1,3-disolfonico nitrato di imidazolio {NO3} può essere utilizzato come agente nitrante per l’ipso-nitrazione di vari acidi arilboronici e la reazione nitro-Hunsdiecker di diversi acidi α,β-insaturi e derivati dell’acido benzoico per dare vari nitroarenes e nitroolefine senza utilizzare alcun cocatalizzatore e solventi in condizioni delicate.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

PIFA media una nitrazione di ammine ariliche in presenza di MeNO2 come solvente e H2O come cosolvente tramite trasferimento di NO2. Usando H2O come solvente, la funzionalizzazione C(sp2)-H si sposta verso una funzionalizzazione α-C(sp3)-H (cianazione o ossigenazione) dell’α-C(sp3)-H delle ammine cicliche.
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett., 2019, 21, 3098-3102.

La nitrazione di composti fenolici con acido nitrico al 60% è stata effettuata in presenza di montmorillonite KSF e KSF modificata in metallo o HKSF trattato con acido nitrico, come catalizzatori. Questi catalizzatori hanno mostrato una buona stabilità e un’alta attività catalitica nel processo di nitrazione e possono essere riutilizzati. Questo processo è eco-sicuro e rispettoso dell’ambiente.
W.-P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.

Una miscela di sale nitrato e clorotrimetilsilano è un agente nitrante efficiente, conveniente e regioselettivo per l’ipso-nitrazione degli acidi arilboronici per produrre i corrispondenti nitroareni in rese da moderate a eccellenti.
G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah, Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207.

Un nitrato di rame supportato da argilla (Claycop) e una quantità catalitica di (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-il)ossile permettono un sistema di reagenti economico e mite per la nitrazione di un’ampia varietà di olefine aromatiche e alifatiche. Alte conversioni ed esclusiva E-selettività, insieme alla natura ecologicamente benigna del reagente Claycop, rendono questo un metodo verde e un’alternativa attraente ai metodi stabiliti.
E. Begari, C. Singh, U. Nookaraju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.

Una vasta gamma di olefine con funzionalità diverse è stato nitrato in rese sinteticamente utili in un unico passaggio in condizioni senza metallo. Questa trasformazione è operativamente semplice e presenta un’eccellente selettività E. Inoltre, nitrazione selettiva del sito in una configurazione complessa rende questo metodo vantaggioso.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett., 2013,15, 3384-3387.

Il nitrato ferrico con TEMPO catalitico è una combinazione utile di reagenti per la nitrazione regio- e stereoselettiva di varie olefine aromatiche, alifatiche ed eteroaromatiche. Questa reazione mite e operativamente semplice ha fornito nitroolefine in rese preparativamente utili con eccellente E-selettività.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78, 5949-5954.

Una nitrazione decarbossilativa Fe (III)/piridina-mediata di acidi α,β-insaturi con nitrato di ferro fornisce (E)-nitroolefine in buone rese. Una serie di acidi α,β-insaturi sono ben tollerati in questa procedura.
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.

L’alo-nitrazione radicale di alcheni procede facilmente per aggiunta radicale di biossido di azoto generato dalla decomposizione termica di ferro (III) nitrato nonaidrato e successivo intrappolamento del radicale risultante da un atomo di alogeno in presenza di un sale alogenato. Viene anche descritta l’applicazione di questo metodo alla sintesi dei nitroalcheni.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

La iodonitrazione di alchini con I2 e tBuONO permette una sintesi conveniente di β-iodonitro alcheni.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.

T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Una nitrazione catalizzata da palladio domino di intermedi Meyer-Schuster, che sono stati generati in situ da alcoli propargilici, con t-BuONO fornisce α-nitro enoni in ottime rese a temperatura ambiente con un’ampia tolleranza del gruppo funzionale.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett., 2016, 18, 3702-3705.

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