Liittyvät tuotteet:

Uutta kirjallisuutta

Primäärisiä nitroalkaaneja saadaan helposti vesipitoisessa väliaineessa reagoimalla alkylibromidien tai -jodidien ja hopeanitriitin kanssa tyydyttävin tai hyvinkin tyydyttävin saantokertymin, myös silloin, kun mukana on muita funktionaalisia aineita.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem, 2004, 69,6907-6908.

Tehokas Pd-katalysoitu aryylikloridien, trifaattien ja ei-aflaattien muuntaminen nitroaromaateiksi etenee heikosti emäksisissä olosuhteissa ja osoittaa laajaa käyttöalaa ja erinomaista funktionaalisten ryhmien yhteensopivuutta. Lisäksi tämä menetelmä mahdollistaa sellaisten aromaattisten nitroyhdisteiden synteesin, joita ei saada tehokkaasti käyttöön muilla nitraatioprotokollilla.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.

Triflyylinitraatti (TfONO2) ja trifluoriasetyylinitraatti (CF3CO2NO2), jotka syntyvät metateesin avulla helposti saatavilla olevassa etyyliammoniumnitraatin (EAN) ioninesteessä liuottimena, ovat tehokkaita elektrofiilisiä nitraatioreagensseja monenlaisille aromaattisille ja heteroaromaattisille yhdisteille. Vertailevat nitraatiokokeet osoittavat, että EAN/Tf2O on EAN/TFAA:ta parempi vahvasti deaktivoitujen järjestelmien nitraatiossa.
G. Aridoss, K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76, 8088-8094.

Helposti saatavilla olevien boorihappojohdannaisten fotokatalyyttisillä ja metallittomilla ipsonitraatioilla saadaan erilaisia aromaattisia ja heteroaromaattisia nitroyhdisteitä erittäin hyvällä saannolla käyttämällä ei-metallipohjaisia, penkissä stabiileja ja kierrätettäviä nitraatioreagensseja. Nämä menetelmät ovat toiminnallisesti yksinkertaisia, mietoja, regioselektiivisiä ja erinomaisen yhteensopivia funktionaalisten ryhmien kanssa.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett, 2020, 22, 2714-2719.

Ionista nestemäistä 1,3-disulfonihappoimidatsolinitraattia {NO3} voidaan käyttää nitraattorina erilaisten aryyliboronihappojen ipsonitraatioon ja erilaisten α,β-tyydyttymättömien happojen ja bentsoehappojohdannaisten nitro-Hunsdiecker-reaktioon, jolloin saadaan erilaisia nitroareeneja ja nitroolefiineja ilman mitään yhteiskatalyyttejä ja liuotinaineita miedoissa olosuhteissa.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

Ionista nestemäistä 1,3-disulfonihappoimidatsoliumnitraattia {NO3} voidaan käyttää nitraattorina erilaisten aryyliboronihappojen ipsonitraatioon ja erilaisten α,β-tyydyttymättömien happojen ja bentsoehappojohdannaisten nitro-Hunsdiecker-reaktioon, jolloin saadaan erilaisia nitroareeneja ja nitroolefiineja ilman mitään yhteiskatalyyttejä ja liuottimia miedoissa olosuhteissa.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

PIFA välittää aryyliamiinien nitraatiota MeNO2:n läsnä ollessa liuottimena ja H2O:n ollessa rinnakkaisliuottimena NO2-siirron kautta. Käyttämällä H2O:ta liuottimena C(sp2)-H-funktionalisaatio siirtyy syklisten amiinien α-C(sp3)-H-funktionalisaatioon (syanaatioon tai hapetukseen).
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett., 2019, 21, 3098-3102.

Fenoliyhdisteiden nitraatio 60-prosenttisella typpihapolla on suoritettu metallimodifioidun montmorilloniitin KSF:n ja KSF:n tai typpihappokäsitellyn HKSF:n läsnä ollessa katalyytteinä. Nämä katalyytit osoittivat hyvää stabiilisuutta ja suurta katalyyttistä aktiivisuutta nitraatioprosessissa, ja niitä voidaan käyttää uudelleen. Tämä prosessi on ekoturvallinen ja ympäristöystävällinen.
W.-P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.

Nitraattisuolan ja klooritrimetyylisilaanin seos on tehokas, kätevä ja regioselektiivinen nitraattorina aryyliboronihappojen ipso-nitraatioon tuottaen vastaavia nitroareeneja kohtalaisella tai erinomaisella saannolla.
G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah,Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207.

Savella tuettu kuparinitraatti (Claycop) ja katalyyttinen määrä (2,2,6,6,6-tetrametyylipiperidin-1-yyli)oksyyliä mahdollistavat edullisen ja hellävaraisen reagenssijärjestelmän monenlaisten aromaattisten ja alifaattisten olefiinien nitrointiin. Korkeat konversiot ja yksinomainen E-selektiivisyys sekä Claycop-reagenssin ympäristöystävällisyys tekevät tästä vihreän menetelmän ja houkuttelevan vaihtoehdon vakiintuneille menetelmille.
E. Begari, C. Singh, U. Nookaraju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.

Laaja valikoima erilaisia funktionaalisuuksia omaavia olefiineja on nitroitu synteettisesti käyttökelpoisilla saannoilla yhdessä vaiheessa metallittomissa olosuhteissa. Tämä muunnos on toiminnallisesti yksinkertainen ja sillä on erinomainen E-selektiivisyys. Lisäksi paikkaselektiivinen nitraus monimutkaisessa asetelmassa tekee tästä menetelmästä edullisen.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett., 2013,15, 3384-3387.

Rikkinitraatti ja katalyyttinen TEMPO ovat käyttökelpoinen reagenssiyhdistelmä erilaisten aromaattisten, alifaattisten ja heteroaromaattisten olefiinien regio- ja stereoselektiiviseen nitraatioon. Tällä miedolla ja toiminnallisesti yksinkertaisella reaktiolla saatiin nitroolefiinejä preparatiivisesti käyttökelpoisina saantoina erinomaisella E-selektiivisyydellä.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78, 5949-5954.

A Fe(III)/pyridiinivälitteinen α,β-tyydyttymättömien happojen dekarboksylatiivinen nitraatio rautasitraatilla tuottaa (E)-nitroolefiinejä hyvällä saannolla. Useita α,β-tyydyttymättömiä happoja siedetään hyvin tässä menettelyssä.
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.

Alkeneenien radikaalinen halo-nitraatio etenee helposti rauta(III)nitraatti-nonahydraatin termisen hajoamisen tuloksena syntyvän typpidioksidin radikaalisella additiolla ja sitä seuraavalla tuloksena syntyvän radikaalin vangitsemisella halogeeniatomilla halogeenisuolan läsnäollessa. Lisäksi kuvataan tämän menetelmän soveltamista nitroalkeenien synteesiin.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Alkynien jodonitraatio I2:lla ja tBuONO:lla mahdollistaa kätevän β-jodonitroalkeenien synteesin.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.

T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Propargyylialkoholeista in situ tuotettujen Meyer-Schusterin välituotteiden domino-palladium-katalysoitu nitraatio t-BuONO:lla tuottaa α-nitroenoneja erittäin hyvällä saannolla huoneenlämmössä laajalla funktionaalisten ryhmien sietokyvyllä.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett., 2016, 18, 3702-3705.