Henryk III, pseudonim Henryk Cierpiący, hiszpański Enrique el Doliente, (ur. 4 października 1379 w Burgos, Kastylia – zm. 1406 w Toledo), król Kastylii w latach 1390-1406. Choć z powodu choroby nie mógł wyruszyć w pole, zazdrośnie strzegł władzy królewskiej poprzez radę królewską, Audiencję (sąd najwyższy) i corregidores (sędziów). Podczas jego mniejszości, antyżydowskie zamieszki w Sewilli (Sevilla) i innych miejscach wyprodukował dużą klasę conversos (konwertytów).

Syn Jana I, Henryk nosił tytuł księcia Asturii, który od tego czasu wyznaczył dziedzica pozornego. Jego małżeństwo z Katarzyną Lancaster, wnuczką Piotra I, zakończyło rozdźwięk dynastyczny i umocniło dom Trastámara.

Henryk odniósł sukces jako 11-letni chłopiec; pod rządami regencji gminy żydowskie zostały wyrżnięte w wyniku fanatycznych kazań. Przejął władzę w wieku 14 lat, przywrócił kontrolę nad radą królewską i sądami, i narzucił porządek. Ograniczył działalność Kortezów (parlamentu), stawiając na legistów. Wznowił walkę z Portugalią (1396-98) i zawarł korzystny rozejm, ale nie był w stanie dowodzić swoimi wojskami i wyznaczył swojego młodszego brata Ferdynanda do kampanii przeciwko Granadzie. Wysłał emisariuszy na dwór Timura (Tamerlane’a), cesarza Azji Środkowej i władcy Persji, oraz udzielił licencji Jeanowi de Béthencourt na podbój i kolonizację Wysp Kanaryjskich.

Henryk III zmarł młodo, pozostawiając spadkobiercę, Jana II, niespełna dwuletniego, i dzieląc władzę w skomplikowanym testamencie między wdowę i brata.