Categorii: Formarea legăturilor C-N >

Înrudite:

Literatură recentă

Nitroalcanii primari pot fi ușor obținuți în mediu apos prin reacția bromurilor de alchil sau a iodurilor de alchil cu nitritul de argint, cu randamente satisfăcătoare până la bune, chiar și în prezența altor funcționalități.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem, 2004, 69,6907-6908.

O transformare eficientă catalizată cu Pd a clorurilor de aril, trifilaților și neafilaților în nitroaromatice are loc în condiții slab bazice și prezintă un domeniu de aplicare larg și o compatibilitate excelentă cu grupurile funcționale. Mai mult, această metodă permite sinteza compușilor nitro aromatici care nu pot fi accesați eficient prin alte protocoale de nitrare.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.

Nitratul de trifiliu (TfONO2) și nitratul de trifluoroacetil (CF3CO2NO2), generate prin metateză în lichidul ionic ușor disponibil nitrat de etilamoniu (EAN) ca solvent, sunt reactivi puternici de nitrare electrofilă pentru o mare varietate de compuși aromatici și heteroaromatici. Experimentele comparative de nitrare indică faptul că EAN/Tf2O este superior lui EAN/TFAA pentru nitrarea sistemelor puternic dezactivate.
G. Aridoss, K. K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76, 8088-8094.

Photocatalytic and metal-free ipso-nitrations of readily available boronic acid derivatives provide various aromatic and heteroaromatic nitro compounds in very good yields using non-metal-based, bench-stable, and recyclable nitrating reagents. Aceste metode sunt simple din punct de vedere operațional, blânde, regioselective și au o compatibilitate excelentă cu grupurile funcționale.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett, 2020, 22, 2714-2719.

Lichidul ionic acidul 1,3-disulfonic imidazoliu nitrat de imidazoliu {NO3} poate fi utilizat ca agent de nitratare pentru ipso-nitrarea diferiților acizi arilboronici și reacția nitro-Hunsdiecker a diferiților acizi α,β-insaturați și derivați ai acidului benzoic pentru a obține diferite nitroarene și nitroolefine fără a utiliza cocatalizatori și solvenți în condiții blânde.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

Lichidul ionic 1,3-disulfonic acid imidazolium nitrat de imidazoliu {NO3} poate fi utilizat ca agent de nitratare pentru ipso-nitrarea diferiților acizi arilboronici și reacția nitro-Hunsdiecker a diferiților acizi α,β-insaturați și derivați ai acidului benzoic pentru a obține diferite nitroarene și nitroolefine fără a utiliza cocatalizatori și solvenți în condiții blânde.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

PIFA mediază o nitrare a arilaminelor în prezența MeNO2 ca solvent și H2O ca cosolvent prin transfer de NO2. Folosind H2O ca solvent, funcționalizarea C(sp2)-H se deplasează către o funcționalizare α-C(sp3)-H (cianurare sau oxigenare) a α-C(sp3)-H a aminelor ciclice.
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett., 2019, 21, 3098-3102.

Nitrarea compușilor fenolici cu acid azotic 60% a fost efectuată în prezența montmorillonitei modificate cu metale KSF și KSF sau HKSF tratate cu acid azotic, ca catalizatori. Acești catalizatori au prezentat stabilități bune și activități catalitice ridicate în procesul de nitrare și pot fi reutilizați. Acest proces este sigur din punct de vedere ecologic și inofensiv pentru mediu.
W.-P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.

Un amestec de sare de nitrat și clorotrimetilsilan este un agent de nitrare eficient, convenabil și regioselectiv pentru ipso-nitrarea acizilor arilboronici pentru a produce nitroarinele corespunzătoare în randamente moderate până la excelente.
G. K. S. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah,Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207.

Un nitrat de cupru pe suport de argilă (Claycop) și o cantitate catalitică de (2,2,6,6,6-tetrametilpiperidin-1-il)oxil permit un sistem de reactivi ieftin și blând pentru nitrarea unei mari varietăți de olefine aromatice și alifatice. Conversiile ridicate și selectivitatea exclusivă E, împreună cu natura ecologică benignă a reactivului Claycop, fac din această metodă o metodă ecologică și o alternativă atractivă la metodele consacrate.
E. Begari, C. Singh, U. Nookararaju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.

O gamă largă de olefine cu diverse funcționalități a fost nitrată în randamente utile din punct de vedere sintetic într-o singură etapă, în condiții fără metale. Această transformare este simplă din punct de vedere operațional și prezintă o excelentă selectivitate E. Mai mult, nitrarea selectivă a situsului într-o configurație complexă face ca această metodă să fie avantajoasă.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett., 2013,15, 3384-3387.

Nitratul feric cu TEMPO catalitic este o combinație utilă de reactivi pentru nitrarea regio- și stereoselectivă a diferitelor olefine aromatice, alifatice și heteroaromatice. Această reacție blândă și simplă din punct de vedere operațional a furnizat nitroolefine în randamente utile din punct de vedere preparativ, cu o excelentă selectivitate E.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78, 5949-5954.

O nitrare decarboxilativă mediată de Fe(III)/piridină a acizilor α,β-insaturați cu nitrat de fier furnizează (E)-nitroolefine (E) în randamente bune. O serie de acizi α,β-insaturați sunt bine tolerați în această procedură.
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.

Halo-nitrarea radicalară a alchenelor se realizează cu ușurință prin adăugarea radicalară a dioxidului de azot generat de descompunerea termică a nitratului de fier(III) neahidrat și prinderea ulterioară a radicalului rezultat de către un atom de halogen în prezența unei săruri de halogen. Se descrie, de asemenea, aplicarea acestei metode la sinteza nitroalchenei.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010, 75, 8126-8132.

Iodonitrarea alchenelor cu I2 și tBuONO permite o sinteză convenabilă a β-iodonitroalchenei.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.

T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

O nitrare catalizată cu paladiu domino a intermediarilor Meyer-Schuster, care au fost generați in situ din alcooli propargilici, cu t-BuONO oferă α-nitro enone în randamente foarte bune la temperatura camerei cu o toleranță largă la grupa funcțională.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett., 2016, 18, 3702-3705.

.