Kategorier: C-N-bindningsbildning >

Relaterat:

Nyare litteratur

Primära nitroalkaner kan lätt erhållas i vattenhaltigt medium genom reaktion av alkylbromider eller alkyljodider med silvernitrit med tillfredsställande till god avkastning även i närvaro av andra funktionaliteter.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem, 2004, 69,6907-6908.

En effektiv Pd-katalyserad omvandling av arylklorider, triflater och nonaflater till nitroaromater sker under svagt basiska förhållanden och uppvisar ett brett tillämpningsområde och utmärkt kompatibilitet med funktionella grupper. Dessutom möjliggör denna metod syntesen av aromatiska nitroföreningar som inte kan nås effektivt via andra nitreringsprotokoll.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.

Triflylnitrat (TfONO2) och trifluoroacetylnitrat (CF3CO2NO2), som genereras via metates i den lättillgängliga jonvätskan etylammoniumnitrat (EAN) som lösningsmedel, är kraftfulla elektrofila nitreringsreagenser för ett stort antal aromatiska och heteroaromatiska föreningar. Jämförande nitreringsförsök visar att EAN/Tf2O är överlägset EAN/TFAA för nitrering av starkt inaktiverade system.
G. Aridoss, K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76, 8088-8094.

Fotokatalytiska och metallfria ipso-nitrationer av lättillgängliga borsyraderivat ger olika aromatiska och heteroaromatiska nitroföreningar med mycket god avkastning med hjälp av icke-metallbaserade, bänkstabila och återvinningsbara nitreringsreagenser. Metoderna är enkla, milda, regioselektiva och har utmärkt kompatibilitet med funktionella grupper.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett, 2020, 22, 2714-2719.

Den joniska vätskan 1,3-disulfonsyraimidazoliumnitrat {NO3} kan användas som nitreringsmedel för ipso-nitrering av olika arylborsyror och nitro-Hunsdiecker-reaktion av olika α,β-omättade syror och bensoesyraderivat för att ge olika nitroarener och nitroolefiner utan användning av några kokatalysatorer och lösningsmedel under milda förhållanden.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

Den joniska vätskan 1,3-disulfonsyraimidazoliumnitrat {NO3} kan användas som nitreringsmedel för ipso-nitrering av olika arylboronsyror och nitro-Hunsdiecker-reaktion av olika α,β-omättade syror och bensoesyraderivat för att ge olika nitroarener och nitroolefiner utan att använda några kokatalysatorer och lösningsmedel under milda förhållanden.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

PIFA medierar en nitrering av arylaminer i närvaro av MeNO2 som lösningsmedel och H2O som cosolvent via NO2-överföring. Med H2O som lösningsmedel skiftar C(sp2)-H-funktionaliseringen till en α-C(sp3)-H-funktionalisering (cyanering eller oxygenering) av α-C(sp3)-H i cykliska aminer.
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett., 2019, 21, 3098-3102.

Nitreringen av fenolföreningar med 60 % salpetersyra har utförts i närvaro av metallmodifierad montmorillonit KSF och KSF eller salpetersyrabehandlad HKSF, som katalysatorer. Dessa katalysatorer visade god stabilitet och hög katalytisk aktivitet i nitreringsprocessen och kan återanvändas. Denna process är miljösäker och miljövänlig.
W.-P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.

En blandning av nitratsalt och klortrimetylsilan är ett effektivt, bekvämt och regioselektivt nitreringsmedel för ipso-nitrering av arylborsyror för att producera motsvarande nitroarener med måttligt till utmärkt utbyte.
G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah,Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207.

En lerförsedd kopparnitrat (Claycop) och en katalytisk mängd (2,2,6,6,6-tetrametylpiperidin-1-yl)oxyl möjliggör ett billigt och milt reagenssystem för nitrering av en mängd olika aromatiska och alifatiska olefiner. Höga omvandlingar och exklusiv E-selektivitet, tillsammans med Claycop-reagensets miljövänliga natur, gör detta till en grön metod och ett attraktivt alternativ till etablerade metoder.
E. Begari, C. Singh, U. Nookaraju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.

Ett brett spektrum av olefiner med olika funktionaliteter har nitrerats i syntetiskt användbara utbyten i ett enda steg under metallfria förhållanden. Denna omvandling är operativt enkel och uppvisar utmärkt E-selektivitet. Dessutom gör platsselektiv nitrering i en komplex uppställning denna metod fördelaktig.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett., 2013,15, 3384-3387.

Ferriknitrat med katalytisk TEMPO är en användbar kombination av reagenser för regio- och stereoselektiv nitrering av olika aromatiska, alifatiska och heteroaromatiska olefiner. Denna milda och operationellt enkla reaktion gav nitroolefiner med utmärkt E-selektivitet i användbara utbyten.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78, 5949-5954.

En Fe(III)/pyridin-medierad dekarboxylativ nitrering av α,β-omättade syror med järnnitrat ger (E)-nitroolefiner i goda utbyten. En serie α,β-omättade syror tolereras väl i detta förfarande.
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.

Radikal halo-nitrering av alkener går lätt till genom radikal addition av kvävedioxid som genereras av termisk nedbrytning av järn(III)nitratnonahydrat och efterföljande fångst av den resulterande radikalen av en halogenatom i närvaro av ett halogensalt. Tillämpning av denna metod för syntes av nitroalkener beskrivs också.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Iodoniteringen av alkyner med I2 och tBuONO möjliggör en bekväm syntes av β-iodonitroalkener.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.

T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

En domino palladiumkatalyserad nitrering av Meyer-Schuster-intermediärer, som genererades in situ från propargylicalkoholer, med t-BuONO ger α-nitro enoner i mycket god avkastning vid rumstemperatur med en bred funktionell grupptolerans.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett., 2016, 18, 3702-3705.