Het is uiterst moeilijk om de feiten van Hendrix’ leven te scheiden van geruchten en speculaties. Iedereen die hem goed kende, of beweerde hem goed te kennen, heeft verschillende versies van zijn gemoedstoestand in 1970. Critici hebben verschillende keren gemijmerd dat hij de jazz in zou gaan, dat hij zich meer in de blues zou gaan verdiepen, dat hij zou blijven doen waar hij mee bezig was, of dat hij te verward was om überhaupt te weten waar hij mee bezig was. Dezelfde verwarring geldt voor zijn dood: er zijn tegenstrijdige versies van zijn laatste dagen gegeven door zijn naaste kennissen uit die tijd. Hij werkte met tussenpozen aan een nieuw album, met de voorlopige titel First Ray of the New Rising Sun, toen hij op 18 september 1970 in Londen overleed aan drugsgerelateerde complicaties.
“Little Wing” maakte deel uit van zijn tweede album “Axis: Bold as Love” (1967). Dit nummer was geïnspireerd door het 1967 Monterey Pop Festival, een concert gehouden tijdens 3 dagen van de “Summer of Love” (1967) met The Who, The Byrds, Janis Joplin, en vele anderen. Het werd bijgewoond door ongeveer 200.000 muziekfans en vond plaats 2 jaar voor Woodstock. Jimi schreef over de sfeer op het festival alsof het een meisje was. Hij beschreef het gevoel als “Iedereen echt vliegend en in een goede stemming.” Hij noemde het “Little Wing” omdat hij dacht dat het zomaar kon wegvliegen.
De gitaar op het nummer wordt in een zeer unieke stijl bespeeld. Jimi frets de wortels van akkoorden met zijn duim, en werkt ze dan verder uit. Het gaat vaak om verschuivingen van kwartiel naar tertiaire harmonie en vice versa. In theorie lijkt het vrij veel op de Jazz stijl van akkoorden melodie. Het slaginstrument dat klinkt als een xylofoon is een glockenspiel, een instrument populair in marsbands dat stalen staven bevat die met hamers worden vastgezet om tonen te produceren. Jimi liet zijn gitaar door een Leslie luidspreker lopen om een ongewoon geluid te creëren. De Leslie luidspreker is ontworpen voor orgels en bevat een roterende peddel die het geluid vervormt.
In 1963 nam Jimi een nummer op dat hier mogelijk een voorloper van is geweest. Het nummer “Fox,” dat een van zijn eerste opnames was, werd gespeeld met saxofonist Lonnie Youngblood en klonk erg vergelijkbaar met dit.
Dit is een van de nummers die opnieuw gemixt moest worden vlak voordat het album werd uitgebracht toen een van de mastertapes zoekraakte. Niemand is er ooit achter gekomen wat er met de originele tape is gebeurd, maar er wordt gespeculeerd dat Jimi ofwel de tape per ongeluk in een taxi heeft laten liggen, ofwel de tape opzettelijk heeft weggegooid omdat hij niet tevreden was met het geluid.
Dit nummer, samen met “Spanish Castle Magic,” zijn de enige nummers die Hendrix ooit in concert heeft uitgevoerd van zijn Axis: Bold as Love album. Hij speelde dit live slechts 8 keer.
Hendrix heeft dit beschreven als een van de weinige die hij goed vindt van dit album. Hij zei dat “Little Wing” is “als een van die mooie meisjes die soms langskomen.” Hendrix hield ervan langzame nummers te schrijven, omdat het gemakkelijker was er emotie in te leggen.
Op dezelfde dag dat ze “Layla” opnamen, namen Eric Clapton en Duane Allman dit op als een eerbetoon aan Jimi, die een van hun gitaarhelden was. Hendrix stierf 9 dagen later. Hij heeft hun versie van zijn nummer, dat in 1970 werd uitgebracht op het Derek and the Dominos album, Layla And Other Assorted Love Songs, nooit gehoord.
Jimi Hendrix overleed op 18 september 1970.