Categorieën: C-N bindingsvorming >

Gerelateerd:

Recente literatuur

Primaire nitroalkanen kunnen gemakkelijk worden verkregen in waterig medium door reactie van alkylbromiden of alkyljodiden met zilvernitriet in bevredigende tot goede opbrengsten, zelfs in aanwezigheid van andere functionaliteiten.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem, 2004, 69,6907-6908.

Een efficiënte Pd-gekatalyseerde omzetting van arylchloriden, triflaten en niet-aflaten naar nitroaromaten verloopt onder zwak basische omstandigheden en vertoont een breed toepassingsgebied en een uitstekende compatibiliteit met functionele groepen. Bovendien maakt deze methode de synthese mogelijk van aromatische nitroverbindingen die niet efficiënt toegankelijk zijn via andere nitratieprotocols.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.

Triflylnitraat (TfONO2) en trifluoracetylnitraat (CF3CO2NO2), gegenereerd via metathese in de gemakkelijk verkrijgbare ionische vloeistof ethylammoniumnitraat (EAN) als oplosmiddel, zijn krachtige elektrofiele nitreerreagentia voor een grote verscheidenheid van aromatische en heteroaromatische verbindingen. Vergelijkende nitratie-experimenten wijzen uit dat EAN/Tf2O superieur is aan EAN/TFAA voor nitratie van sterk gedeactiveerde systemen.
G. Aridoss, K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76, 8088-8094.

Photokatalytische en metaalvrije ipso-nitraties van gemakkelijk verkrijgbare boronzuurderivaten leveren verschillende aromatische en heteroaromatische nitroverbindingen op in zeer goede opbrengsten met behulp van nitreerreagentia die niet op metalen zijn gebaseerd, stabiel zijn op een werkbank en recycleerbaar zijn. Deze methoden zijn operationeel eenvoudig, mild, regioselectief, en bezitten een uitstekende functionele groep compatibiliteit.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett, 2020, 22, 2714-2719.

De ionische vloeistof 1,3-disulfonzuur imidazoliumnitraat {NO3} kan worden gebruikt als nitreermiddel voor de ipso-nitratie van verschillende arylboronzuren en nitro-Hunsdiecker reactie van verschillende α,β-onverzadigde zuren en benzoëzuurderivaten om verschillende nitroarenen en nitroolefines te geven zonder gebruik te maken van enige cokatalysatoren en oplosmiddelen onder milde omstandigheden.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

De ionische vloeistof 1,3-disulfonzuur imidazoliumnitraat {NO3} kan worden gebruikt als nitreermiddel voor de ipso-nitratie van verschillende arylboronzuren en nitro-Hunsdiecker reactie van verschillende α,β-onverzadigde zuren en benzoëzuurderivaten om verschillende nitroarenen en nitroolefines te geven zonder gebruik te maken van enige cokatalysatoren en oplosmiddelen onder milde omstandigheden.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

PIFA medieert een nitratie van aryl amines in aanwezigheid van MeNO2 als oplosmiddel en H2O als cosolvent via NO2 transfer. Met H2O als oplosmiddel verschuift de C(sp2)-H-functionalisering naar een α-C(sp3)-H-functionalisering (cyanering of oxygenering) van de α-C(sp3)-H van cyclische amines.
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett., 2019, 21, 3098-3102.

De nitratie van fenolverbindingen met 60% salpeterzuur is uitgevoerd in aanwezigheid van met metaal gemodificeerde montmorilloniet KSF en KSF of met salpeterzuur behandelde HKSF, als katalysatoren. Deze katalysatoren vertoonden een goede stabiliteit en hoge katalytische activiteit in het nitratieproces en kunnen worden hergebruikt. Dit proces is eco-veilig en milieuvriendelijk.
W.-P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.

Een mengsel van nitraatzout en chloortrimethylsilaan is een efficiënt, gemakkelijk en regioselectief nitreermiddel voor de ipso-nitrering van arylboronzuren om de overeenkomstige nitroarenen te produceren in matige tot uitstekende rendementen.
G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah,Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207.

Een met klei ondersteund kopernitraat (Claycop) en een katalytische hoeveelheid (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl maken een goedkoop en mild reagenssysteem mogelijk voor de nitratie van een grote verscheidenheid van aromatische en alifatische olefinen. Hoge omzettingen en exclusieve E-selectiviteit, samen met de milieuvriendelijke aard van het Claycop-reagens, maken dit tot een groene methode en een aantrekkelijk alternatief voor gevestigde methoden.
E. Begari, C. Singh, U. Nookaraju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.

Een brede waaier van olefinen met diverse functionaliteiten is genitreerd in synthetisch bruikbare opbrengsten in één enkele stap onder metaalvrije omstandigheden. Deze omzetting is operationeel eenvoudig en vertoont een uitstekende E-selectiviteit. Bovendien maakt plaats-selectieve nitratie in een complexe opstelling deze methode voordelig.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett., 2013,15, 3384-3387.

Ferriumnitraat met katalytische TEMPO is een nuttige combinatie van reagentia voor regio- en stereoselectieve nitratie van diverse aromatische, alifatische en heteroaromatische olefinen. Deze milde en operationeel eenvoudige reactie leverde nitroolefines op in preparatief bruikbare opbrengsten met uitstekende E-selectiviteit.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78, 5949-5954.

Een Fe(III)/pyridine-gemedieerde decarboxylatieve nitratie van α,β-onverzadigde zuren met ijzernitraat levert (E)-nitroolefines op in goede opbrengsten. Een reeks van α,β-onverzadigde zuren worden goed verdragen in deze procedure.
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.

Radicale halo-nitratie van alkenen verloopt gemakkelijk door radicale additie van stikstofdioxide, gegenereerd door thermische ontleding van ijzer(III)-nitraat nonahydraat en daaropvolgende vangst van het resulterende radicaal door een halogeenatoom in de aanwezigheid van een halogeenzout. Toepassing van deze methode op de synthese van nitroalkenen wordt ook beschreven.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

De jodonitratie van alkynen met I2 en tBuONO maakt een gemakkelijke synthese van β-jodonitroalkenen mogelijk.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.

T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Een domino palladium-gekatalyseerde nitratie van Meyer-Schuster-tussenproducten, die in situ werden gegenereerd uit propargylische alcoholen, met t-BuONO levert α-nitro-enonen op in zeer goede opbrengsten bij kamertemperatuur met een brede functionele groepstolerantie.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett., 2016, 18, 3702-3705.