Kategorie: C-N Bond Formation >

Related:

Dawna literatura

Pierwotne nitroalkany można łatwo otrzymać w środowisku wodnym w reakcji bromków alkilowych lub jodków alkilowych z azotynem srebra w zadowalających do dobrych wydajnościach nawet w obecności innych funkcyjnych.
R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, J. Org. Chem., 2004, 69,6907-6908.

Wydajna katalizowana Pd transformacja arylowych chlorków, triflanów i nonaflanów do nitroaromatów przebiega w słabo zasadowych warunkach i wykazuje szeroki zakres i doskonałą zgodność grup funkcyjnych. Ponadto, metoda ta pozwala na syntezę aromatycznych nitrozwiązków, które nie mogą być efektywnie otrzymane za pomocą innych protokołów nitrowania.
B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12898-12899.

Bazotan triflylu (TfONO2) i azotan trifluoroacetylu (CF3CO2NO2), generowane na drodze metatezy w łatwo dostępnej cieczy jonowej azotanu etyloamoniowego (EAN) jako rozpuszczalnika, są silnymi elektrofilowymi odczynnikami nitrującymi dla szerokiej gamy związków aromatycznych i heteroaromatycznych. Porównawcze eksperymenty nitrowania wskazują na przewagę EAN/Tf2O nad EAN/TFAA w nitrowaniu silnie zdezaktywowanych układów.
G. Aridoss, K. K. Laali, J. Org. Chem., 2011,76, 8088-8094.

Fotokatalityczne i bezmetalowe ipso-nitracje łatwo dostępnych pochodnych kwasu boronowego dostarczają różnych aromatycznych i heteroaromatycznych nitrozwiązków w bardzo dobrych wydajnościach przy użyciu odczynników nitrujących nie opartych na metalach, stabilnych w warunkach laboratoryjnych i nadających się do recyklingu. Metody te są operacyjnie proste, łagodne, regioselektywne i posiadają doskonałą kompatybilność grup funkcyjnych.
K. Zhang, A. Budinská, A. Passera, D. Katayev, Org. Lett, 2020, 22, 2714-2719.

Płyn jonowy 1,3-disulfonowy azotan imidazoliowy {NO3} może być stosowany jako czynnik nitrujący do ipso-nitracji różnych kwasów arylowych i reakcji nitro-Hunsdieckera różnych kwasów α,β-nienasyconych i pochodnych kwasu benzoesowego w celu otrzymania różnych nitroarenów i nitroolefin bez użycia jakichkolwiek kokatalizatorów i rozpuszczalników w łagodnych warunkach.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

Ciecz jonowa 1,3-disulfonowego kwasu imidazoliowego {NO3} może być stosowana jako czynnik nitrujący do ipso-nitracji różnych kwasów arylowych i reakcji nitro-Hunsdieckera różnych kwasów α,β-nienasyconych i pochodnych kwasu benzoesowego w celu otrzymania różnych nitroarenów i nitroolefin bez użycia jakichkolwiek kokatalizatorów i rozpuszczalników w łagodnych warunkach.
M. Zarei, E. Noroozizadeh, A. R. Moosavi-Zare, M. A. Zolfigol, J. Org. Chem., 2018, 83, 3645-3650.

PIFA pośredniczy w nitrowaniu amin arylowych w obecności MeNO2 jako rozpuszczalnika i H2O jako kosolwentu poprzez transfer NO2. Używając H2O jako rozpuszczalnika, funkcjonalizacja C(sp2)-H przesuwa się w kierunku funkcjonalizacji α-C(sp3)-H (cyjanowanie lub natlenianie) α-C(sp3)-H cyklicznych amin.
C. Mudithanapelli, L. P. Dhorma, M.-h. Kim, Org. Lett., 2019, 21, 3098-3102.

Zazotowanie związków fenolowych 60% kwasem azotowym przeprowadzono w obecności modyfikowanego metalami montmorylonitu KSF i KSF lub HKSF poddanego działaniu kwasu azotowego, jako katalizatorów. Katalizatory te wykazały dobrą stabilność i wysoką aktywność katalityczną w procesie nitrowania i mogą być ponownie wykorzystane. Proces ten jest ekologicznie bezpieczny i nieszkodliwy dla środowiska.
W.-.P. Yin, M. Shi, Tetrahedron, 2005, 61, 10861-10867.

Mieszanina soli azotanowej i chlorotrimetylosilanu jest wydajnym, wygodnym i regioselektywnym czynnikiem nitrującym do ipso-nitracji kwasów aryloboronowych w celu otrzymania odpowiednich nitroarenów z wydajnością od umiarkowanej do doskonałej.
G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V. Surampudi, N. A. Petasi, G. A. Olah,Org. Lett., 2004, 6, 2205-2207.

Zazotan miedzi na podłożu glinianym (Claycop) i katalityczna ilość (2,2,6,6-tetrametylopiperydyn-1-ylo)oksylu umożliwiają niedrogi i łagodny system odczynników do nitrowania szerokiej gamy aromatycznych i alifatycznych olefin. Wysokie konwersje i wyłączna selektywność E, wraz z przyjaznym dla środowiska charakterem odczynnika Claycop, czynią tę metodę ekologiczną i atrakcyjną alternatywą dla ustalonych metod.
E. Begari, C. Singh, U. Nookaraju, P. Kumar, Synlett, 2014, 25, 1997-2000.

Szeroką gamę olefin o zróżnicowanych funkcjonalnościach poddano nitrowaniu w syntetycznie użytecznych wydajnościach w jednym etapie w warunkach wolnych od metali. Transformacja ta jest operacyjnie prosta i wykazuje doskonałą selektywność E. Ponadto, selektywne nitrowanie w miejscu w złożonym układzie czyni tę metodę korzystną.
S. Maity, T. Naveen, U. Sharma, D. Maiti, Org. Lett., 2013,15, 3384-3387.

Zazotan ferrylu z katalitycznym TEMPO jest użyteczną kombinacją odczynników do regio- i stereoselektywnego nitrowania różnych aromatycznych, alifatycznych i heteroaromatycznych olefin. Ta łagodna i operacyjnie prosta reakcja dostarczyła nitroolefin w preparatywnie użytecznych wydajnościach z doskonałą selektywnością E.
T. Naveen, S. Maity, U. Sharma, D. Maiti, J. Org. Chem., 2013,78, 5949-5954.

Pośredniczona przez Fe(III)/pirydynę dekarboksylacyjna nitracja α,β-nienasyconych kwasów za pomocą azotanu żelaza dostarcza (E)-nitroolefin z dobrą wydajnością. Szereg kwasów α,β-nienasyconych jest dobrze tolerowany w tej procedurze.
Z. Yang, J. Li, J. Hua, T. Yang, J. Yi, C. Zhou, Synlett, 2017, 28, 1079-1082.

Radykalne halo-nitrowanie alkenów przebiega w prosty sposób poprzez rodnikową addycję ditlenku azotu generowanego w wyniku termicznego rozkładu bezwodnego azotanu(III) żelaza(II) i późniejsze uwięzienie powstałego rodnika przez atom halogenu w obecności soli halogenowej. Opisano również zastosowanie tej metody do syntezy nitroalkenów.
T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Jodonitrowanie alkinów za pomocą I2 i tBuONO umożliwia wygodną syntezę β-jodonitro alkenów.
Y. Fan, B. Zhou, K. Chen, B. Wang, X. Li, X. Xu, Synlett, 2017, 28, 1657-1659.

T. Taniguchi, T. Fuji, H. Ishibashi, J. Org. Chem., 2010,75, 8126-8132.

Katalizowana domino palladem nitracja intermediatów Meyera-Schustera, które wygenerowano in situ z alkoholi propargylowych, za pomocą t-BuONO dostarcza α-nitro enonów w bardzo dobrych wydajnościach w temperaturze pokojowej z szeroką tolerancją grup funkcyjnych.
Y. Lin, W. Kong, Q. Song, Org. Lett., 2016, 18, 3702-3705.

.